题目内容
【题目】某药物H的合成路线如图所示：
完成下列填空：
（1）F分子中含氧官能团名称__。
（2）反应Ⅰ中X为气态烃，与苯的最简式相同，则X的名称__。
（3）反应A→B的反应类型是__；B→C的反应条件是__。
（4）写出反应的化学反应方程式。
D→E：___。
G→H：___。
（5）E的同分异构体中，满足下列条件的物质的结构简式是___。
①能发生银镜反应 ②能水解 ③苯环上的一溴代物只有两种
（6）请写出以D为原料合成苯乙酮（
）的反应流程。___
A
→试剂→B……→试剂→目标产物
【答案】醛基、酯基 乙炔 加成反应 NaOH水溶液、加热 
CH2CHO+2Cu(OH)2
CH2COOH+Cu2O↓+H2O 
+H2O 
【解析】
A与溴化氢在双氧水的作用下发生加成反应生成B，比较苯与A的结构可知，苯与X发生加成反应生成A，所以X为CH≡CH。B水解生成C，后C催化氧化生成D
CH2CHO，D与斐林试剂反应酸化后生成ECH2COOH，E发生取代反应生成F，F与氢气发生加成，醛基转化为羟基，得到G
，G发生消去反应生成H。根据此分析进行解答。
（1）由F的结构简式可知F中具有的官能团为醛基、酯基。
故答案为醛基 酯基
（2）比较苯与A的结构可知，苯与X发生加成反应生成A，X为气态烃，且X与苯的最简式相同，所以X为CH≡CH。
故答案为CH≡CH
（3）A与溴化氢在双氧水的作用下发生加成反应生成B之后B 在NaOH水溶液、加热条件下水解生成C。
故答案为 加成反应 NaOH水溶液、加热
（4）DCH2CHO与斐林试剂反应酸化后生成ECH2COOH，G，G发生消去反应生成H。
故答案为： CH2CHO+2Cu(OH)2
CH2COOH+Cu2O↓+H2O 
+H2O
（5）ECH2COOH的同分异构体需要满足能发生银镜反应，说明有醛基且能水解，则含有酯基，苯环上的一溴代物只有两种说明对位上有两个取代基。该同分异构体为
。
故答案为
（6）DCH2CHO制备苯乙酮（
）的反应流程主要是将醛基转化为相邻碳原子上的酮基，可以先将D还原为苯甲醇
，之后苯甲醇发生消去反应得到苯乙烯，苯乙烯与水加成后再进行催化氧化生成苯乙酮（）。
故答案为
