Question

香豆素-4是一种激光染料，应用于可调谐染料激光器．香豆素-4由C、H、O三种元素组成，分子球棍模型如图所示，下列有关叙述正确的是（　　）
①分子式为C₁₀H₉O₃
②能与Br₂水发生取代反应
③能与Br₂水发生加成反应
④能使酸性KMnO₄溶液褪色
⑤1mol香豆素-4最多能与含2molNaOH的溶液反应．

• A、①②③
• B、③④⑤
• C、②③④
• D、②③④⑤

Answer 1

考点：球棍模型与比例模型,有机物的结构和性质

专题：有机物的化学性质及推断

分析：先将球棍模型转化为结构简式．根据碳有四价，氢有一价，氧有二价，氮有三价，画出该有机物的结构简式，得出分子式为C₁₀H₈O₃，找出其中的官能团--含有碳碳双键，羟基，酯基，然后根据官能团的性质分析；

解答： 解：①先将球棍模型转化为结构简式．根据碳有四价，氢有一价，氧有二价，氮有三价，画出该有机物的结构简式，得出分子式为C₁₀H₈O₃，故①错误；
②香豆素-4中含有酚羟基，苯环能与溴水发生取代反应，故②正确；
③香豆素-4中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，故③正确；
④香豆素-4中含有碳碳双键，酚羟基，都能被酸性KMnO₄溶液氧化而使溶液褪色，故④正确；
⑤1mol酚羟基消耗1mol氢氧化钠；1mol羧基消耗1mol氢氧化钠；若有酯的结构，则先让酯进行酸性水解，再看产物能否和氢氧化钠反应：若酸性水解的产物是羧酸和醇，1mol酯只能和1mol氢氧化钠反应；若酸性水解的产物是羧酸和酚类物质，则1mol酯能和2mol氢氧化钠反应，所以根据酚羟基、酯基推断香豆素-4最多能与含3 mol NaOH的溶液反应，故⑤错误；
故选：C．

点评：推断有机物组成时，首先要对有机化合物中碳的成键特征有所了解，容易多写H，或者漏写H，其次对于羟基连在苯环上，能与NaOH反应，酯基能与NaOH反应，容易计数错误．