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(6分)以乙烯为原料合成化合物C的流程如下所示:
(1)反应①⑤的反应类型分别为
▲
、
▲
。
(2)写出反应③和⑤的化学方程式:③
▲
;⑤
▲
。
试题答案
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(1)加成反应(1分) 取代反应或酯化反应(1分)
(2)2CH
3
CHO+O
2
2CH
3
COOH(2分)
2CH
3
COOH+HOCH
2
—CH
2
OH
CH
3
COOCH
2
—CH
2
OOCCH
3
+2H
2
O(2分)
略
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(12分)近年来,我国科学家对有机物的“自由基”的研究有新的突破,在国际上占有领先的地位。有机物中常见的最简单的自由基是碳烯(:CH
2
),它十分活泼,很容易用它的两个未成对电子与不饱和烃反应,生成三碳环;也可以插在烷基的碳氢键(C—H)之间,使碳链增长。请回答下列问题:
(1)写出碳烯的电子式
(2)写出碳烯与丙烯反应产物的结构简式
(3)碳烯与烃A反应,生成烃B,一定量的B完全燃烧生成8.8g CO
2
和4.5g H
2
O,B分子中含有3个-CH
3
,且能完成下列转化关系:
①写出A的结构简式
,反应①的类型
;
②写出反应③④的化学方程式: 反应③
;
反应④
。
③H的同分异构体有多种,请写出能与NaOH溶液反应,但不与NaHCO
3
溶液反应的同分异构体的结构简式
。
(13分)克矽平是一种治疗矽肺病的药物,其合成路线如下(反应均在一定条件下进行):
(1)化合物Ⅰ的某些性质类似苯。例如,化合物Ⅰ可在一定条件下与氢气反应生成右图所示结构,其反应方程式为(不要求标出反应条件)
;
反应类型
。
(2)化合物Ⅰ生成化合物Ⅱ是原子利用率100%的反应,所需另一反应物的分子式为_________________
(3)下列关于化合物Ⅱ和化合物Ⅲ的化学性质,说法正
确的是
(填字母)
A.化合物Ⅱ可以与CH
3
COOH发生酯化反应
B.化合物Ⅱ不可以与金属钠生成氢气
C.化合物Ⅲ可以使溴的四氯化碳溶液褪色
D.化合物Ⅲ不可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
4)化合物Ⅲ生成化合物Ⅳ的反应方程式为
(不要求标出反应条件)
(5)用氧化剂氧化化合物Ⅳ生成克矽平和水,则该氧化剂为
。
(5分)有机物A、B、C、D、E、F、G的相互转化关系如下图所示。5.2 g的F能与100 mL 1 mol/L NaOH溶液恰好完全中和;0.1 mol的F还能与足量金属钠反应,在标准状况下放出2.24 L H
2
;D的分子式为C
3
H
3
O
2
Na;E的分子中含有羧基。
则A、D、E、F、G的结构简式依次为A
D.
E
F
G
(12分)有机物A(C
11
H
12
O
2
)可调配果味香精。可用含碳、氢、氧三种元素的有机物B和C为原料合成A。
(1)B的蒸汽密度是同温同压下氢气密度的23倍,分子中碳、氢原子个数比为1:3。有机物B的分子式为
。
(2)有机物C的分子式为C
7
H
8
O,C能与钠反应,不与氢氧化钠溶液反应,也不能使溴的四氯化碳溶液褪色。C的结构简式为
,C与苯酚是否互为同系物:
(
填“是”或“否”)
(3)已知两个醛分子间能发生如下反应:
(﹣R、﹣R’表示氢原子或烃基)
用B和C为原料按如下路线合成A:
①上述合成过程中涉及到的反应类型有:
(填写序号)
a取代反应;b 加成反应;c 消去反应;d 氧化反应;
②写出D与银氨溶液反应的化学方程式:
。
③ F的结构简式为:
。
④写出G和B反应生成A的化学方程式:
。
(4)F的同分异构体有多种,写出既能发生银镜反应又能发生水解反应,且苯环上只有一个取代基的所有同分异构体的结构简式
。
(8分)具有水果香味的中性物质A可以发生下列变化:
(1)推断下述物质的名称
A ___________、B _________。
(2)写出下列变化的化学方程式:
A与NaOH溶液反应 ___________________________________________ ;
D的银镜反应 _________________________________________________ 。
(11分)以苯酚为原料的合成路线如下所示,请按要求作答:
(1)写出以下物质的结构简式: B
; F
;
(2)写出反应①④的化学反应方程式:①
;
④
。
(3)反应⑦所用的试剂和反应条件是
。
(12分)有机化合物中当某一碳原子同时连有两个—OH是一种不稳定结构,会自动转化为稳定结构,例如:
现有分子式为C
9
H
8
O
2
X
2
(X为一未知元素)的物质M,可在一定条件下发生下列反应:
试回答下列问题:
(1)X为
(填元素符号);写出E的结构简式:
。。
(2)写出反应①的反应方程式并指明反应类型
(3)写出由A→C的化学反应方程式:
。
(4)写出与E互为同分异构体,且同时符合下列四个条件的有机物的结构简式:①含酯基;②含酚羟基;③不能发生银镜反应;④苯环上的一氯取代物只有2种。
。
(16分)结构的研究是有机化学最重要的研究领域。某有机物X(C
12
H
13
O
6
Br)分子中含有多种官能团,其结构简式下图 (其中I、II为未知部分的结构)。为推测X的分子结构,进行如下图所示的转化。
已知向D的水溶液中滴入FeCl
3
溶液显紫色,D分子中只有两种化学环境不同的氢原子,M、N互为同分异构体,M中含有一个六原子环,N能使溴的四氯化碳溶液褪色,G能与NaHCO
3
溶液反应。
请回答:
(1)G分子所含官能团的名称是_________。
(2)D不可以发生的反应有(选填序号)___________。/
①加成反应;②消去反应;③氧化反应;④取代反应
(3)写出上图转化中反应①和②的化学方程式:
① B + F →M______;②G→N________。
(4)已知向X中加入FeCl
3
溶液,无明显现象,则X的结构简式是______;该结构的1 mol X与足量的NaOH溶液作用,最多可消耗NaOH ______ mol。
(5)有一种化工产品的中间体W与G互为同分异构体,W的分子中只含有羧基、羟基和醛基三种官能团,且同一个碳原子上不能同时连有两个羟基,则W的分子结构有_____种,写出任意一种的结构简式___________。
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