Question

化合物M广泛应用于化学合成行业．其两种合成路线如图所示．

已知：①-CH₂CN

NaOH

水溶液△

-CH₂COONa+NH₃ ②-C（OH）₃

自动脱水

COOH+H₂O
完成下列填空：
（1）反应Ⅰ的反应类型是

消去反应

反应；反应Ⅱ的反应条件是

Cu（或Ag）作催化剂、加热

．
（2）写出结构简式．A

（CH₃）₂CClCH₂Cl或CH₃CH（CH₂Cl）₂

；H

CH₂=C（CCl₃）CH₂CN

．
（3）写出D→E的化学反应方程式

CH₂=C（CH₂Cl）CH₂CN+NaOH+2H₂O→CH₂=C（CH₂OH）CH₂COONa+NH₄Cl

．
（4）与M有相同的官能团的M的同分异构体共有

4

种（不考虑顺反异构）．
（5）用于纸张涂膜等的S．B．R乳胶，是由M、苯乙烯、1，3-丁二烯共聚生成，写出该乳胶的结构简式

（不考虑单体比例）．
（6）实验室用2%的硝酸银溶液和2%的氨水配制银氨溶液．简述银氨溶液的配制过程

向硝酸银溶液中滴加氨水至生成的白色沉淀恰好消失为止

删除此空

．

Answer 1

分析：由A的分子式与B的结构可知，A发生消去反应脱去1分子HCl生成B，则A为（CH₃）₂CClCH₂Cl或CH₃CH（CH₂Cl）₂，由B、C的结构可知，B中氯原子被-CN取代生成C，由C、D的结构可知，C中甲基上的1个H原子被氯原子取代生成D，D发生信息①的反应-CN水解为-COOH、同时氯原子发生水解反应被-OH取代生成E，E为CH₂=C（CH₂OH）CH₂COONa，F与银氨溶液发生反应，F含有醛基，则E在Cu（或Ag）作催化剂、加热条件下将羟基氧化为-CHO生成F，则F为CH₂=C（CHO）CH₂COONa，F与银氨溶液发生反应生成G，G酸化得到M，则G为CH₂=C（COONH₄）CH₂COONa．
C一定条件下生成H，H水解生成I，I酸化得到M，由C与M的结构可知转化中移入2个COOH，-CN水解会引入1个-COOH，水解时应还引入1个-COOH，应是C与氯气在光照的条件下反应甲基中的3个H原子被取代生成H，H为CH₂=C（CCl₃）CH₂CN，I为CH₂=C（COONa）CH₂COONa，据此解答．

解答：解：由A的分子式与B的结构可知，A发生消去反应脱去1分子HCl生成B，则A为（CH₃）₂CClCH₂Cl或CH₃CH（CH₂Cl）₂，由B、C的结构可知，B中氯原子被-CN取代生成C，由C、D的结构可知，C中甲基上的1个H原子被氯原子取代生成D，D发生信息①的反应-CN水解为-COOH、同时氯原子发生水解反应被-OH取代生成E，E为CH₂=C（CH₂OH）CH₂COONa，F与银氨溶液发生反应，F含有醛基，则E在Cu（或Ag）作催化剂、加热条件下将羟基氧化为-CHO生成F，则F为CH₂=C（CHO）CH₂COONa，F与银氨溶液发生反应生成G，G酸化得到M，则G为CH₂=C（COONH₄）CH₂COONa．
C一定条件下生成H，H水解生成I，I酸化得到M，由C与M的结构可知转化中移入2个COOH，-CN水解会引入1个-COOH，水解时应还引入1个-COOH，应是C与氯气在光照的条件下反应甲基中的3个H原子被取代生成H，H为CH₂=C（CCl₃）CH₂CN，I为CH₂=C（COONa）CH₂COONa，
（1）由A的分子式与B的结构可知，反应Ⅰ是A发生消去反应脱去1分子HCl生成B；
反应Ⅱ是CH₂=C（CH₂OH）CH₂COONa在Cu（或Ag）作催化剂、加热条件下将羟基氧化为-CHO生成CH₂=C（CHO）CH₂COONa，
故答案为：消去；Cu（或Ag）作催化剂、加热；
（2）由上述分析可知，A为（CH₃）₂CClCH₂Cl或CH₃CH（CH₂Cl）₂，H为CH₂=C（CCl₃）CH₂CN，
故答案为：（CH₃）₂CClCH₂Cl或CH₃CH（CH₂Cl）₂；CH₂=C（CCl₃）CH₂CN；
（3）D→E的化学反应方程式为：CH₂=C（CH₂Cl）CH₂CN+NaOH+2H₂O→CH₂=C（CH₂OH）CH₂COONa+NH₄Cl，
故答案为：CH₂=C（CH₂Cl）CH₂CN+NaOH+2H₂O→CH₂=C（CH₂OH）CH₂COONa+NH₄Cl；
（4）与M有相同的官能团的M的同分异构体（不考虑顺反异构），相当于CH₂=CHCH₃中2个H原子被2个-COOH取代，取代相同碳原子上的2个H原子由2种结构，取代不同碳原子上的H原子共有3种，去掉M本身，故符合条件的M的同分异构体有4种，
故答案为：4；
（5）用于纸张涂膜等的S．B．R乳胶，是由M、苯乙烯、1，3-丁二烯共聚生成，不考虑单体比例，该乳胶的结构简式为：，
故答案为：；
（6）实验室用2%的硝酸银溶液和2%的氨水配制银氨溶液，银氨溶液的配制过程为：向硝酸银溶液中滴加氨水至生成的白色沉淀恰好消失为止，
故答案为：向硝酸银溶液中滴加氨水至生成的白色沉淀恰好消失为止．

点评：本题考查有机物的推断与合成，需要对给予的选项进行利用，能较好的考查学生的阅读能力、自学能力，充分利用转化关系中有机物的结构进行分析发生的反应，对学生的逻辑推理有较高的要求，有利于考查学生综合能力，是热点题型．