Question

某高校曾以下列路线合成药物心舒宁(又名冠心宁)，它是一种有机酸盐．

注：(ⅰ)

(ⅱ)心舒宁结构中间的圆点·表示形成盐．

(1)心舒宁的分子式为________．

(2)中间体(Ⅰ)的结构简式是________．

(3)反应①～⑤中属于加成反应的是________(填反应代号)．

(4)如果将⑤⑥两步颠倒，则最后得到的是(写结构简式)：________．

Answer 1

答案：
解析：

答案： 　　(1)C23H39NO4 　　(2) 　　(3)③⑤ 　　(4) 　　解析：(1)数出心舒宁分子中部分的碳原子数为6×2＋2＋5＝19，据2n＋2＝19×2＋2＝40，有一个环就减少两个氢原子，可以求出氢原子数为40－3×2＝34，再加上N原子上还结合一个氢原子，所以这部分结构简式中共有35个H．然后观察出中的各原子数，便可确定心舒宁的分子式为C23H39NO4． 　　(2)由中间体(Ⅰ)可知中间体(Ⅰ)中含有“－CCH－”结构，将乙醇与浓H2SO4在170℃时共热得到乙烯的知识迁移至此，便可推出中间体(Ⅰ)为 　　(3)纵观①～⑤，只有③⑤出现了不饱和的“”、“”、“”变成了“”、“”、“”，所以只有③⑤属于加成反应． 　　(4)如果将⑤、⑥两步颠倒，则中间体(Ⅰ)首先与反应生成盐，然后再与H2加成，故最后得到的产物结构简式中应不含不饱和的双键，即为