Question

某高校曾以下列路线合成药物心舒宁（又名冠心宁），它是一种有机酸盐．


（1）心舒宁的分子式为______．
（2）中间体（I）的结构简式是______．
（3）反应①～⑤中属于加成反应的是______（填反应代号）．
（4）如果将⑤．⑥两步颠倒，则最后得到的是（写结构简式）______．

Answer 1

（1）根据结构简式可知分子中含有23个C原子，39个H原子1个N原子和4个O原子，故分子式为C₂₃H₃₉NO₄，
故答案为：C₂₃H₃₉NO₄；
（2）由合成路线中④反应条件，结合所学知识可知，反应④应为消去反应，由此即可确定中间体（Ⅰ）的结构中含有C=C，
与氢气发生加成反应生成

，则中间体为



，
故答案为



：
（3）审视反应①～⑤，只有③、⑤出现了不饱和键变成了饱和键，所以只有③、⑤反应属于加成反应，
故答案为：③⑤；
（4）如果将⑤、⑥两步颠倒，则发生反应为中间体（Ⅰ）先与

 生成盐，后再与H₂加成，故最后得到的产物的结构简式中应不含不饱和的双键．即为



，
故答案为：



．