Question

已知水杨酸酯E为紫外线吸收剂，可用于配制防晒霜。E的一种合成路线如下：

请回答下列问题：
（1）一元醇A中氧的质量分数约为21.6%。则A的分子式为              。结构分析显示A只有一个甲基．A的名称为           。
（2）B能发生银镜反应，该反应的化学方程式为                              。
（3）C有       种结构；若一次取样，检验C中所含官能团，按使用的先后顺序写出所用试剂                               。
（4）第③步的反应类型为                ；D所含官能团的名称为               。
（5）写出同时符合下列条件的水杨酸的同分异构体的结构简式：（任写一种）           。
a．分子中含有6个碳原子在一条线上；
b．分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团
（6）写出E的结构简式                         。

Answer 1

（1）C₄H₁₀O  1－丁醇（正丁醇）
（2）CH₃CH₂CH₂CHO＋2[Ag(NH₃)₂]OHCH₃CH₂CH₂COONH₄＋2Ag↓＋3NH₃＋H₂O
（3）2   银氨溶液、稀盐酸、溴水
（4）还原反应（或加成反应）  羟基
（5）HOCH₂CH₂C≡C－C≡C－COOH；     ；
；       HOCH₂C≡C－C≡CCH₂COOH
（6）

试题分析：（1）一元醇A中含有一个氧原子，氧的质量分数约为21.6% ，所以该一元醇的相对分子质量为16÷21.6% =74.饱和一元醇的分子式通式为C_nH_2n+2O, 14n+2+16=74,解得n=4,所以该物质的分子式为C₄H₁₀O. 因为该物质的分子中只有一个甲基．所以其结构为CH₃CH₂CH₂CH₂OH，名称为1－丁醇（或正丁醇）。（2）1－丁醇催化氧化为B：1-丁醛CH₃CH₂CH₂CHO。它发生银镜反应的化学方程式为CH₃CH₂CH₂CHO＋2[Ag(NH₃)₂]OHCH₃CH₂CH₂COONH₄＋2Ag↓＋3NH₃＋H₂O。（3）1-丁醛在NaOH水溶液中加热发生反应得到C:CH₃CH₂CH₂CH=C(C₂H₅)CHO.在C中含有碳碳双键和醛基两种结构。若检验C中所含官能团，应该先加入银氨溶液检验醛基，然后加入稀盐酸酸化，用溴水来检验碳碳双键。（4）将C：CH₃CH₂CH₂CH=C(C₂H₅)CHO催化加氢还原为D：CH₃CH₂CH₂CH=C(C₂H₅)CH₂OH。所以第③步的反应类型为还原反应（或加成反应）。D所含官能团的名称为羟基。（5）符合条件的水杨酸的同分异构体有HOCH₂CH₂C≡C－C≡C－COOH；  ；  ；HOCH₂C≡C－C≡CCH₂COOH。（6）D与水杨酸发生酯化反应得到水杨酸酯E和水。脱水发生是酸脱羟基醇脱氢。所以E的结构简式为。