Question

某种橡胶分解产物为碳氢化合物，对这种碳氢化合物进行以下实验：

①若取一定量的橡胶完全燃烧，燃烧后的气体通过干燥管，干燥管增重0.72 g，再通过足量的石灰水，石灰水增重2.2 g。

②经测定，该碳氢化合物(气体)的密度是相同状况下氢气密度的34倍。

③该碳氢化合物0.10 mol能和32 g溴起加成反应，经分析，产物中溴原子分布在不同的碳原子上，且溴代物中有1个碳原子在支链上，试推断：

(1)该碳氢化合物的结构简式是____________，名称是___________。

(2)该橡胶的结构简式是______________________，名称是______________________。

Answer 1

解析：由题干知，橡胶中只含C、H两种元素，由①知橡胶中C、H原子个数比：

N(C)∶N(H)==5∶8

由②可求得橡胶分解产物的式量和化学式：

M_r=34×2=68  (C₅H₈)_n=68  n=1

分解产物为C₅H₈。由③知C₅H₈分子中的C=C双键数(或C≡C叁键数)

N(C=C)==2［或N(C≡C)=1］

且知C₅H₈分子主链上有4个C原子，侧链上有1个C原子，则其结构为

    由于加成后Br原子分布在不同C原子上，所以C₅H₈分子中不存在C≡C叁键。后者即为C₅H₈的结构简式，命名时可从左向右编号，是二烯烃的一种，主链上有4个C原子，所以叫做丁二烯，按系统命名法还应写出取代基和官能团的位置，其全称为：2-甲基-1，3-丁二烯。

用弯箭头法，可写出橡胶的结构：

根据熟知的叫做聚乙烯可知橡胶的名称。

答案：(1)  2-甲基-1，3-丁二烯(或异戊二烯)

(2)  聚2-甲基-1，3-丁二烯(或聚异戊二烯)