Question

（2011?郑州二模）某科研机构用含氯的有机物A合成棉织物免烫抗皱整理剂M，设计合成路线如下（部分反应试剂和条件未注明）：

已知：
①用质谱法测得D的相对分子质量在90～110之间，且氧元素的质量分数为0.615；E比D的相对分子质量大28，核磁共振氢谱显示E分子内有2种不同环境的氢原子，其个数比为3：1．

回答下列问题：
（1）A分子中的含氧官能团的名称是

羟基

，G→H的反应类型是

消去反应

．
（2）D的分子式为

C₃H₄O₄

；E的结构简式为

CH₃OOCCH₂COOCH₃

．
（3）H→J反应的化学方程式是

CH₂=CHCOOH+CH₃OH

浓硫酸

△

CH₂=CHCOOCH₃+H₂O

．
（4）J在一定条件下可以合成高分子化合物，该高分子化合物结构简式是

．
（5）已知1mol E与2mol J反应生成1 mol M，则M的结构简式是

．
（6）写出与A具有相同官能团的A的所有同分异构体的结构简式

．

Answer 1

分析：根据D的相对分子质量在90～110之间，且氧元素的质量分数为0.615，可以确定氧原子的个数，结合相对分子质量来确定D的分子式即可，进而可以知道D属于羧酸类，C属于醛类，B属于醇类，D和E发生的是酯化反应，根据相对分子质量之差和E分子内有2种不同环境的氢原子，其个数比为3：1的信息可以确定E的结构情况，结合信息和同分异构体的书写方法来解题即可．

解答：解：D的相对分子质量在90～110之间，且氧元素的质量分数为0.615，所以氧原子的个数界于

90×0.615

16

～

110×0.615

16

之间，所以氧原子的数目是4，D的相对分子质量是

16×4

0.615

=104，即D的分子式为C₃H₄O₄，含有羧基，结构简式为HOOCCH₂COOH，E即为D和甲醇发生酯化反应生成的酯，即为CH₃OOCCH₂COOCH₃，所以C为OHCCH₂CHO，
B为CH₂OHCH₂CH₂OH，A是含氯的有机物，即为CH₂ClCH₂CH₂OH，所以F为CH₂ClCH₂CHO，G为CH₂ClCH₂COOH，
H为CH₂═CHCOOH，
（1）A分子可以被催化氧化为醛类，所以含有醇羟基，即其中的含氧官能团的名称是羟基，G→H的反应是卤代烃的消去反应，故答案为：羟基；消去反应；
（2）D的分子式为C₃H₄O₄，E即为D和甲醇发生酯化反应生成的酯，即为CH₃OOCCH₂COOCH₃，
故答案为：C₃H₄O₄；CH₃OOCCH₂COOCH₃；
（3）CH₂═CHCOOH和甲醇发生酯化反应的方程式为：CH₂=CHCOOH+CH₃OH

浓硫酸

△

CH₂=CHCOOCH₃+H₂O，
故答案为：CH₂=CHCOOH+CH₃OH

浓硫酸

△

CH₂=CHCOOCH₃+H₂O；
（4）CH₂=CHCOOCH₃中含有双键，可以发生加聚反应，生成，
答案为：；
（5）根据题干中的已知信息，CH₃OOCCH₂COOCH₃和CH₂=CHCOOCH₃发生反应的生成物为，
故答案为：；
（6）A具有官能团是-Cl和-OH，可以根据官能团的位置异构知识来书写其同分异构体，A的所有同分异构体的结构简式如下：，
故答案为：．

点评：本题是一道关于有机物的综合推断题，考查学生分析和解决问题的能力，综合性很强，难度大．