Question

19．有机物A～G有如图的关系，已知C是高分子，两分子A能生成一分子E，E是一个含有六元环的化合物，分子式为C₆H₈O₄，A和G在浓硫酸和加热的条件下按2：l的比例反应生成D，l mol D与足量金属Na起反应，放出1mol H₂．
请回答下列问题：


（1）写出下列反应类型：A→B消去反应、B→C加聚反应、A→E酯化反应；
（2）写出A、C和G的结构简式：ACH₃CH（OH）COOH、C、GCH₃CH（OH）CH₂OH；
（3）写出下列反应的化学方程式：①A→E；②F→A．

Answer 1

分析 E分子不饱和度=$\frac{6×2+2-8}{2}$=3，则E中不含苯环，F和新制氢氧化铜悬浊液发生反应生成A，则A中含有羧基、F中含有醛基，F和氢气发生加成反应生成G，则G中含有醇羟基，两分子A能生成一分子E，分子式为C₆H₈O₄，A发生酯化反应生成E，E结构简式为，A结构简式为CH₃CH（OH）COOH；
A发生消去反应生成B，B发生加聚反应生成高分子化合物C，则B为CH₂=CHCOOH，C为，F发生氧化反应生成A，则F含有-CHO，故F为CH₃CH（OH）CHO，F与氢气反应生成G，则G为CH₃CH（OH）CH₂OH，故D为，据此分析解答．

解答 解：E分子不饱和度=$\frac{6×2+2-8}{2}$=3，则E中不含苯环，F和新制氢氧化铜悬浊液发生反应生成A，则A中含有羧基、F中含有醛基，F和氢气发生加成反应生成G，则G中含有醇羟基，两分子A能生成一分子E，分子式为C₆H₈O₄，A发生酯化反应生成E，E结构简式为，A结构简式为CH₃CH（OH）COOH；
A发生消去反应生成B，B发生加聚反应生成高分子化合物C，则B为CH₂=CHCOOH，C为，F发生氧化反应生成A，则F含有-CHO，故F为CH₃CH（OH）CHO，F与氢气反应生成G，则G为CH₃CH（OH）CH₂OH，故D为，
（1）通过以上分析知，A生成B是消去反应、B生成C是加聚反应、A生成E是酯化反应，
故答案为：消去反应；加聚反应；酯化反应；
（2）A、C、G的结构简式分别为CH₃CH（OH）COOH、、CH₃CH（OH）CH₂OH，
故答案为：CH₃CH（OH）COOH；；CH₃CH（OH）CH₂OH；
H2SO4△
（3）①A→E的反应方程式为：，
②F→A反应方程式为：，
故答案为：；．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查分析推断能力，正确判断C结构简式是解本题关键，再结合题给信息、反应条件进行推断，题目难度不大．