Question

3．呋喃酚是生产农药克百威的主要中间体．其合成路线如下：
（1）A物质核磁共振氢谱中各组吸收峰的峰面积之比为1：1：1，B→C的反应类型是取代反应，E中含氧官能团的名称是羟基、醚键，1molD最多可以消耗3molNaOH．
（2）已知X的分子式为C₄H₇Cl，写出A→B的化学方程式：．
（3）Y是X的同分异构体，分子中无支链且不含甲基，则Y发生消去反应所得产物的名称（系统命名）是1，3-丁二烯．
（4）下列有关化合物C、D的说法正确的是①③④．
 ①可用氯化铁溶液鉴别C和D       
②C和D含有的官能团完全相同
③C和D互为同分异构体          
④C和D均能使溴水褪色
（5）E有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式、．
 ①属于芳香族化合物  
②苯环上的一氯代物只有一种 
③含有酯基          
④能发生银镜反应．

Answer 1

分析 （1）分子中有几种化学环境不同的氢原子，其核磁共振氢谱具有几组吸收峰，氢原子数目之比就等于其吸收峰的面积之比；
对比B、C的结构可知，B中酚-OH上的H被取代；由E的结构可知，含有的官能团有羟基、醚键；D含有酯基、酚羟基、碳碳双键与苯环，据此分析消耗的NaOH；
（2）对比A、B的结构，可知A→B属于取代反应，则X为CH₂=CH（CH₃）CH₂Cl，反应还有HCl生成；
（3）Y是X的同分异构体，分子中无支链且不含甲基，则Y为CH₂=CHCH₂CH₂Cl，发生消去反应脱去氯原子及其相邻碳上的氢原子形成碳碳双键，根据系统命名法命名；
（4）C、D分子式相同，结构不同，互为同分异构体，C、D均含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，而C含有醚键、D含有酚羟基，二者含有官能团不同，可以用氯化铁溶液区别；
（5）E的芳香族同分异构体满足：含有酯基且能发生银镜反应，含有甲酸形成的酯基，且环上的一氯代物只有一种，结合E的结构可知，应还含有4个甲基，且为对称结构．

解答 解：（1）A分子为对称结构，分子中含有3种氢原子，其核磁共振氢谱具有3组吸收峰，个数之比为1：1：1（苯环对称）；对比B、C的结构可知，B中酚-OH上的H被取代，B→C的反应属于取代反应；由E的结构可知，含有的官能团有羟基、醚键；
D含有苯环、碳碳双键，不能和氢氧化钠发生反应，含有酚羟基能和氢氧化钠1：1反应，故选④，
故答案为：1：1：1；取代反应；羟基、醚键；3；
（2）对比A、B的结构，可知A→B属于取代反应，则X为CH₂=CH（CH₃）CH₂Cl，反应还有HCl生成，反应方程式为：，
故答案为：；
（3）Y是X的同分异构体，分子中无支链且不含甲基，则Y为CH₂=CHCH₂CH₂Cl，发生消去反应脱去氯原子及其相邻碳上的氢原子形成碳碳双键CH₂=CHCH=CH₂，1，3碳上含有双键，所以系统命名为：1，3-丁二烯，
故答案为：1，3-丁二烯；
（4）①C不含酚羟基，而D含有酚羟基，能与氯化铁溶液发生显色反应，可以用氯化铁溶液鉴别C和D，故①正确；
②C含有醚键、D含有酚羟基，二者含有官能团不完全同，故②错误；
③C、D分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故③正确；
④C、D均含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，均能使溴水褪色，故④正确，
故答案为：①③④；
（5）E的芳香族同分异构体满足：含有酯基且能发生银镜反应，含有甲酸形成的酯基，且环上的一氯代物只有一种，结合E的结构可知，应还含有4个甲基，且为对称结构，符合条件的同分异构体为：、，
故答案为：、；

点评 本题考查有机物的合成、有机物结构与性质、同分异构体书写等，注意根据合成流程中的反应、官能团变化等为解答的关键，侧重分析与应用能力的考查，题目难度中等．