Question

黄酮醋酸(F)具有独特抗癌活性，它的合成路线如下：

已知：RCN在酸性条件下发生水解反应： RCN RCOOH

（1）上述路线中A转化为B的反应为取代反应，写出该反应的化学方程式

_________________________________________________________________。

（2）F分子中有3种含氧官能团，名称分别为醚键、_____________和______________。

（3）E在酸性条件下水解的产物可通过缩聚反应生成高分子化合物，该高分子化合物的结构简式为_________________________。

（4）写出2种符合下列条件的D的同分异构体的结构简式_____________、________________。

①分子中有4种化学环境不同的氢原子

②可发生水解反应，且一种水解产物含有酚羟基，另一种水解产物含有醛基。

（5）对羟基苯乙酸乙酯()是一种重要的医药中间体。写出以A和乙醇为主要原料制备对羟基苯乙酸乙酯的合成路线流程图（无机试剂任选）。

合成路线流程图请参考如下形式：

 

Answer 1

（1）

（2）羰基；羧基

（3）

（4）

（5）

【解析】

试题分析：（1）由所给B的结构简式判断A为对甲基苯酚，所以A转化为B的反应方程式为

；

（2）F中的含氧官能团除醚键外还有羧基、羰基；

（3）E分子中的-CN在酸性条件下水解生成-COOH，与邻位的羟基发生脱水缩合反应，生成高分子化合物，结构简式为；

（4）可发生水解反应，且一种水解产物含有酚羟基，另一种水解产物含有醛基，说明该分子中有；且分子中有4种氢原子，说明分子中存在对称结构，所以符合条件的D的同分异构体的结构简式为

（5）以A和乙醇为主要原料制备对羟基苯乙酸乙酯，主要是使A分子通过反应增加1个羧基，根据所给流程图可知卤素原子可以与NaCN、乙醇反应使分子中增加-CN，然后酸性条件下水解得羧基，再与乙醇反应得目标产物，所以第一步应在A分子的甲基上增加卤素原子。流程图如下：

。

考点：考查有机推断，结构简式、化学方程式的判断及书写，同分异构体的判断及书写，物质制备的流程的设计