Question

10．从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙、丙三种成分：

分子式	C14H14O2
部分性质	能使Br2/CCl4褪色
	能在稀H2SO4中水解

丙
已知：RCH═CHR′$→_{ii，Zn/H_{2}O}^{i，O_{2}}$RCHO+R′CHO；2HCHO$→_{ii，H+}^{i，浓NaOH}$HCOOH+CH₃OH，由乙制丙的一种合成路线图如图（A～F均为有机物，图中M_r表示相对分子质量）： 
（1）试写出甲在一定条件下发生聚合反应的化学方程式：．
（2）下列物质不能与C反应的是③（选填序号）．
①金属钠 ②HBr ③Na₂CO₃溶液 ④乙酸
（3）写出F的结构简式：．
（4）D有多种同分异构体，任写其中一种能同时满足下列条件的异构体的结构简式：．
a．苯环上连接着三种不同官能团  b．能发生银镜反应  c．能与Br₂/CCl₄发生加成反应  d．遇FeCl₃溶液显示特征颜色
（5）综上分析，丙的结构简式为．
．

Answer 1

分析 乙和臭氧氧化反应生成与OHC-CHO，而醛A和浓NaOH反应、酸化得到E，E的相对分子质量为76，不可能含有7个碳原子，故A为OHC-CHO，B为；由E的相对分子质量，结合反应信息可知，则E为HOCH₂COOH，E发生缩聚反应生成F为；乙和新制氢氧化铜悬浊液发生氧化反应然后酸化得到D，D的结构简式为，C和D发生反应生成丙，丙的分子式为C₁₆H₁₄O₂，丙能使溴的四氯化碳褪色、能在稀硫酸中水解，说明丙中有碳碳不饱和键和酯基，则B与氢气发生加成反应生成C为，丙的结构简式为，据此分析解答．

解答 解：乙和臭氧氧化反应生成与OHC-CHO，而醛A和浓NaOH反应、酸化得到E，E的相对分子质量为76，不可能含有7个碳原子，故A为OHC-CHO，B为；由E的相对分子质量，结合反应信息可知，则E为HOCH₂COOH，E发生缩聚反应生成F为；乙和新制氢氧化铜悬浊液发生氧化反应然后酸化得到D，D的结构简式为，C和D发生反应生成丙，丙的分子式为C₁₆H₁₄O₂，丙能使溴的四氯化碳褪色、能在稀硫酸中水解，说明丙中有碳碳不饱和键和酯基，则B与氢气发生加成反应生成C为，丙的结构简式为，
（1）甲中含有碳碳双键，所以一定条件下能发生加聚反应，反应方程式为，故答案为：；
（2）C为，C中含有醇羟基和苯环，具有苯和醇的性质，与钠、溴化氢、乙酸发生反应，但不能与碳酸钠反应，故选③；
（3）通过以上分析知，F结构简式为，故答案为：；
（4）D为，D的同分异构体符合下列条件：
a．苯环上连接着三种不同官能团； 
b．能发生银镜反应说明含有醛基；
c．能与Br₂/CCl₄发生加成反应说明含有碳碳不饱和键； 
d．遇FeCl₃溶液显示特征颜色说明含有酚羟基，
符合条件的一种同分异构体为（这三个取代基位置可以改变），
故答案为：；
（5）通过以上分析知，丙的结构简式为，故答案为：．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断能力，明确有机反应类型、同分异构体书写等是解本题关键，注意根据有机物的结构与反应条件进行推断，关键是熟练掌握各种官能团结构和性质，题目难度不大．