Question

12．苯是一种重要的有机化工原料，广泛用于合成工业产品．回答下列问题：
（1）下列事实能够证明苯分子里“不存在一般的碳碳双键”的是C．
A．苯不溶于水且密度比水小
B．苯与浓硝酸、浓硫酸的混合液共热将得到硝基苯
C．苯与高锰酸钾酸性溶液混合振荡，高锰酸钾溶液不褪色
D．苯与氯气在一定条件下加成得到C₆H₆Cl₆
（2）在铁粉作催化剂时，苯与液溴可发生取代反应并生成溴苯．为证明该反应属于取代反应而不是加成反应，某同学设计如图装置进行实验来加以验证．资料表明：溴苯是一种不溶于水、易溶洞于有机溶剂、密度比水大的无色液体；溴化银是一种淡黄色不溶于水的固体．
①装置A中反应的化学方程式为C₆H₆+Br₂$\stackrel{Fe}{→}$C₆H₅Br+HBr．
②装置B中CCl₄的作用是吸收装置A挥发出来的溴蒸气．实验过程中，将观察到B装置中的液体呈橙红色．（填颜色）
③实验中，通过什么现象说明苯与液溴发生了取代反应？答：C中导管口有雾状物质产生，C溶液中有浅黄色沉淀．
④实验结束后需回收溴苯，处理方法是将A管中反应后的液体倒在盛有氢氧化钠溶液的烧杯中．氢氧化钠溶液的作用是除去溶解在溴苯中的溴．

Answer 1

分析 （1）苯的密度与其中的化学键无关，碳碳双键的特征之一是能使高锰酸钾溶液褪色，苯与浓硝酸、浓硫酸的混合液共热将得到硝基苯为取代反应、苯与氯气在一定条件下得到C₆H₆Cl₆，都不是一般的碳碳双键的性质，据此答题；
（2）①苯与溴发生取代反应生成溴苯和溴化氢；
②溴的四氯化碳溶液呈橙红色；
③苯与溴发生取代反应生成溴化氢挥发到空气中有雾状物质产生，溴化氢与硝酸银反应得到溴化银是浅黄色沉淀；
④实验结束后A管中得到的溴苯中溶解有溴，可以用氢氧化钠吸收，据此答题．

解答 解：（1）A．苯的密度与其中的化学键无关，故A错误；
B．苯与浓硝酸、浓硫酸的混合液共热将得到硝基苯，是取代反应，不能说明分子里“不存在一般的碳碳双键”，故B错误；
C．碳碳双键能使高锰酸钾溶液褪色，故C正确；
D．苯与氯气在一定条件下得到C₆H₆Cl₆，不能说明分子里“不存在一般的碳碳双键”，故D错误，
故选C；
（2）①苯与溴发生取代反应生成溴苯和溴化氢，反应的方程式为C₆H₆+Br₂$\stackrel{Fe}{→}$C₆H₅Br+HBr，
故答案为：C₆H₆+Br₂$\stackrel{Fe}{→}$C₆H₅Br+HBr；
②溴的四氯化碳溶液呈橙红色，所以实验过程中，将观察到B装置中的液体呈橙红色，
故答案为：橙红色；
③苯与溴发生取代反应生成溴化氢挥发到空气中有雾状物质产生，溴化氢与硝酸银反应得到溴化银是浅黄色沉淀，所以当C中导管口有雾状物质产生，C溶液中有浅黄色沉淀，说明苯与液溴发生了取代反应，
故答案为：C中导管口有雾状物质产生，C溶液中有浅黄色沉淀；
④实验结束后A管中得到的溴苯中溶解有溴，可以用氢氧化钠吸收，除去溶解在溴苯中的溴，
故答案为：除去溶解在溴苯中的溴．

点评 本题主要考查了溴苯的制取实验，明析反应原理及验证实验设计是解答的关键，题目难度中等．