题目内容
已知：Ⅰ．
Ⅱ．氯苯在氢氧化钠水溶液中很难水解生成苯酚．
某有机物A和其他有机物存在如图所示的转化关系：
又知：A的水溶液显酸性，遇FeCl3溶液不显色，A分子结构中不含甲基，含苯环，苯环上的一氯代物只有两种；I是五元环状化合物，I和J互为同分异构体；K和L都是医用高分子材料．
试回答下列问题：
（1）写出F、J的结构简式：F______；J______．
（2）写出下列反应的类型：E→F______； H→L______．
（3）写出下列反应的化学方程式：
①H→I______；
②J→K______；
③A→B+C______．
（4）与H相差一个碳原子的同系物的可能结构共有______种，写出其中任意三种的结构简式______、______、______．
【答案】分析：由高聚物K的结构简式可知，J为CH2=CHCH2COOH，I是五元环状化合物，I和J互为同分异构体，I中含有酯基，为
，由转化关系可知，H为
，H通过酯化发生缩聚反应生成L，L为
，A的水溶液显酸性说明含有羧基或酚羟基，遇FeCl3溶液不显色说明不含酚羟基，A分子结构中不含甲基，含苯环，苯环上的一氯代物只有两种，结合A的分子式知A的结构简式为：
，A水解生成B和C，则B的结构简式为
，B和碱石灰反应生成D，结合题给信息知，D的结构简式为
，D和二氧化碳、水反应生成E（苯酚），苯酚和溴水反应生成F
，B和酸反应生成G，G为对羟基苯甲酸．
解答：解：由高聚物K的结构简式可知，J为CH2=CHCH2COOH，I是五元环状化合物，I和J互为同分异构体，I中含有酯基，为
，由转化关系可知，H为
，H通过酯化发生缩聚反应生成L，L为
，A的水溶液显酸性说明含有羧基或酚羟基，遇FeCl3溶液不显色说明不含酚羟基，A分子结构中不含甲基，含苯环，苯环上的一氯代物只有两种，结合A的分子式知A的结构简式为：
，A水解生成B和C，则B的结构简式为
，B和碱石灰反应生成D，结合题给信息知，D的结构简式为
，D和二氧化碳、水反应生成E（苯酚），苯酚和溴水反应生成F
，B和酸反应生成G，G为对羟基苯甲酸，
（1）通过以上分析知，F、J的结构简式分别为
，CH2=CHCH2COOH，
故答案为：
，CH2=CHCH2COOH；
（2）E→F是苯酚与溴发生取代反应生成三溴苯酚，H→L是
发生缩聚反应生成
，
故答案为：取代反应；缩聚反应；
（3）通过以上分析知，①H发生酯化反应生成I，所以H→I的反应方程式为：
，
故答案为：
；
②J发生加聚反应生成K，所以J→K的反应方程式为：
，
故答案为：
；
③A水解生成B和C的反应方程式为：
，
故答案为：
；
（4）与
相差一个碳原子的同系物：
为丙酸中烃基H原子被-OH取代，有HOCH2CH2COOH、HOCH3CH（OH）COOH，有2种；
为CH3CH2CH2CH2COOH中烃基H原子被-OH取代，有4种；
为（CH3）2CHCH2COOH中烃基H原子被-OH取代，有3种；
为CH3CH2CH（CH3）COOH中烃基H原子被-OH取代，有4种；
为（CH3）3CCOOH中烃基H原子被-OH取代，有1种；
故共有2+4+3+4+1=14种，符合条件的任意三种同系物结构为：HOCH2CH2COOH、CH3CH（OH）COOH、HOCH2CH2CH2CH2COOH等，
故答案为：14；HOCH2CH2COOH、HOCH3CH（OH）COOH、HOCH2CH2CH2CH2COOH等．
点评：本题考查有机物推断，采用正推和逆推相结合再根据题给信息推断物质，注意A水解时不仅酯基发生取代反应且溴原子也发生取代反应，为易错点，注意（4）中同分异构体的判断．
，由转化关系可知，H为，H通过酯化发生缩聚反应生成L，L为，A的水溶液显酸性说明含有羧基或酚羟基，遇FeCl3溶液不显色说明不含酚羟基，A分子结构中不含甲基，含苯环，苯环上的一氯代物只有两种，结合A的分子式知A的结构简式为：，A水解生成B和C，则B的结构简式为，B和碱石灰反应生成D，结合题给信息知，D的结构简式为，D和二氧化碳、水反应生成E（苯酚），苯酚和溴水反应生成F，B和酸反应生成G，G为对羟基苯甲酸．解答：解：由高聚物K的结构简式可知，J为CH2=CHCH2COOH，I是五元环状化合物，I和J互为同分异构体，I中含有酯基，为
，由转化关系可知，H为，H通过酯化发生缩聚反应生成L，L为，A的水溶液显酸性说明含有羧基或酚羟基，遇FeCl3溶液不显色说明不含酚羟基，A分子结构中不含甲基，含苯环，苯环上的一氯代物只有两种，结合A的分子式知A的结构简式为：，A水解生成B和C，则B的结构简式为，B和碱石灰反应生成D，结合题给信息知，D的结构简式为，D和二氧化碳、水反应生成E（苯酚），苯酚和溴水反应生成F，B和酸反应生成G，G为对羟基苯甲酸，（1）通过以上分析知，F、J的结构简式分别为
，CH2=CHCH2COOH，故答案为：
，CH2=CHCH2COOH；（2）E→F是苯酚与溴发生取代反应生成三溴苯酚，H→L是
发生缩聚反应生成，故答案为：取代反应；缩聚反应；
（3）通过以上分析知，①H发生酯化反应生成I，所以H→I的反应方程式为：
，故答案为：
；②J发生加聚反应生成K，所以J→K的反应方程式为：
，故答案为：
；③A水解生成B和C的反应方程式为：
，故答案为：
；（4）与
相差一个碳原子的同系物：为丙酸中烃基H原子被-OH取代，有HOCH2CH2COOH、HOCH3CH（OH）COOH，有2种；
为CH3CH2CH2CH2COOH中烃基H原子被-OH取代，有4种；
为（CH3）2CHCH2COOH中烃基H原子被-OH取代，有3种；
为CH3CH2CH（CH3）COOH中烃基H原子被-OH取代，有4种；
为（CH3）3CCOOH中烃基H原子被-OH取代，有1种；
故共有2+4+3+4+1=14种，符合条件的任意三种同系物结构为：HOCH2CH2COOH、CH3CH（OH）COOH、HOCH2CH2CH2CH2COOH等，
故答案为：14；HOCH2CH2COOH、HOCH3CH（OH）COOH、HOCH2CH2CH2CH2COOH等．
点评：本题考查有机物推断，采用正推和逆推相结合再根据题给信息推断物质，注意A水解时不仅酯基发生取代反应且溴原子也发生取代反应，为易错点，注意（4）中同分异构体的判断．
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