题目内容
(2008?闵行区模拟)已知:
Ⅰ.![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201202/52/38f31cc2.png)
Ⅱ.氯苯在氢氧化钠水溶液中很难水解生成苯酚
某有机物A和其它有机物存在如下图所示的转化关系:
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201202/52/59cd907b.png)
又知:A的水溶液显酸性,遇FeCl3溶液不显色,A分子结构中不含甲基,含苯环,苯环上的一氯代物只有两种;I是五元环状化合物,I和J互为同分异构体;K和L都是医用高分子材料.试回答下列问题:
(1)写出F、J的结构简式:F![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201202/52/6810afd9.png)
;J![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201202/52/646e8242.png)
.
(2)写出下列反应的类型:H→J:
(3)写出下列反应的化学方程式:
①H→I:![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201202/52/6c68ff59.png)
;
②J→K:
;
③A→B+C:![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201202/52/1820a430.png)
.
Ⅰ.
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201202/52/38f31cc2.png)
Ⅱ.氯苯在氢氧化钠水溶液中很难水解生成苯酚
某有机物A和其它有机物存在如下图所示的转化关系:
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201202/52/59cd907b.png)
又知:A的水溶液显酸性,遇FeCl3溶液不显色,A分子结构中不含甲基,含苯环,苯环上的一氯代物只有两种;I是五元环状化合物,I和J互为同分异构体;K和L都是医用高分子材料.试回答下列问题:
(1)写出F、J的结构简式:F
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201202/52/6810afd9.png)
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201202/52/6810afd9.png)
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201202/52/646e8242.png)
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201202/52/646e8242.png)
(2)写出下列反应的类型:H→J:
消去反应
消去反应
; H→L:缩聚反应
缩聚反应
.(3)写出下列反应的化学方程式:
①H→I:
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201202/52/6c68ff59.png)
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201202/52/6c68ff59.png)
②J→K:
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201202/52/11ccecc5.png)
③A→B+C:
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201202/52/1820a430.png)
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201202/52/1820a430.png)
分析:由高聚物K的结构简式可知,J为CH2=CHCH2COOH,I是五元环状化合物,I和J互为同分异构体,I中含有酯基,为
,由转化关系可知,H为
,H通过酯化发生缩聚反应生成L,L为
,A的水溶液显酸性说明含有羧基或酚羟基,遇FeCl3溶液不显色说明不含酚羟基,A分子结构中不含甲基,含苯环,苯环上的一氯代物只有两种,结合A的分子式知A的结构简式为:
,A水解生成B和C,则B的结构简式为
,B和碱石灰反应生成D,结合题给信息知,D的结构简式为
,D和二氧化碳、水反应生成苯酚E,苯酚和溴水反应生成F
,B和酸反应生成G对羟基苯甲酸.
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201306/32/93318762.png)
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201306/32/3ea41fa3.png)
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201306/32/e1c0e810.png)
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201306/32/7bb56274.png)
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201306/32/98db0caa.png)
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201306/32/2247c1de.png)
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201306/32/908a7a44.png)
解答:解:由高聚物K的结构简式可知,J为CH2=CHCH2COOH,I是五元环状化合物,I和J互为同分异构体,I中含有酯基,为
,由转化关系可知,H为
,H通过酯化发生缩聚反应生成L,L为
,A的水溶液显酸性说明含有羧基或酚羟基,遇FeCl3溶液不显色说明不含酚羟基,A分子结构中不含甲基,含苯环,苯环上的一氯代物只有两种,结合A的分子式知A的结构简式为:
,A水解生成B和C,则B的结构简式为
,B和碱石灰反应生成D,结合题给信息知,D的结构简式为
,D和二氧化碳、水反应生成苯酚E,苯酚和溴水反应生成F
,B和酸反应生成G对羟基苯甲酸.
(1)通过以上分析知,F、J的结构简式分别为
,CH2=CHCH2COOH,
故答案为:
,CH2=CHCH2COOH;
(2)H的结构简式为
,J的结构简式为CH2=CHCH2COOH,H发生消去反应生成J,L的结构简式为:
,则H发生缩聚反应生成L,故答案为:消去反应,缩聚反应;
(3)通过以上分析知,①H发生酯化反应生成I,所以H→I的反应方程式为:
,
故答案为:
;
②J发生加聚反应生成K,所以J→K的反应方程式为:
,
故答案为:
;
③A水解生成B和C的反应方程式为:
,
故答案为:
.
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201306/32/93318762.png)
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201306/32/3ea41fa3.png)
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201306/32/e1c0e810.png)
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201306/32/7bb56274.png)
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201306/32/98db0caa.png)
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201306/32/2247c1de.png)
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201306/32/908a7a44.png)
(1)通过以上分析知,F、J的结构简式分别为
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201306/32/908a7a44.png)
故答案为:
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201306/32/908a7a44.png)
(2)H的结构简式为
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201306/32/3ea41fa3.png)
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201306/32/e1c0e810.png)
(3)通过以上分析知,①H发生酯化反应生成I,所以H→I的反应方程式为:
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201202/52/6c68ff59.png)
故答案为:
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201202/52/6c68ff59.png)
②J发生加聚反应生成K,所以J→K的反应方程式为:
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201202/52/11ccecc5.png)
故答案为:
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201202/52/11ccecc5.png)
③A水解生成B和C的反应方程式为:
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201202/52/1820a430.png)
故答案为:
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201202/52/1820a430.png)
点评:本题考查有机物推断,采用正推和逆推相结合再根据题给信息推断物质,注意A水解时不仅酯基发生取代反应且溴原子也发生取代反应,为易错点.
![](http://thumb2018.1010pic.com/images/loading.gif)
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