Question

据2006年11月06日《中国石油报》消息，辽阳石化公司研究院自主研发的新型共聚酯（PETG）项目已通过中国石油超前共性科研项目验收。PETG新材料可以回收再利用，而且对周边环境不构成任何污染。PETG的结构简式为：

已知：ⅰ：eq \o(\s\up 2(KMnO4———————→
ⅱ：RCOOR₁ +R₂OH eq \o(\s\up 2(一定条件———————→ RCOOR₂ +R₁OH  (R、R₁、R₂表示烃基)
PETG新材料的合成和再生路线如下：

试回答下列问题：
（1）反应②⑥加入的试剂X是            。
（2）⑤的反应类型是            。
（3）写出结构简式：B                    I                 。
（4）合成时应控制的单体的物质的量
n(D)∶n(E)∶n(H)=      ∶      ∶      （用m、n表示）。
（5）写出化学方程式：
反应③                                                     ；
反应⑥                                                     。

Answer 1

（1）NaOH溶液(2分) （2）取代(2分)
（3）(2分) (2分)
（4）m∶(m+n)∶n(3分)
（5）③+3H₂eq \o(\s\up 4(催化剂——————→(3分)
⑥CH₂Br－CH₂Br +2H₂Oeq \o(\s\up 4(NaOH——————→CH₂OH－CH ₂OH +2HBr(3分)

（难）本题是一道利用有机化合物的转化关系测试综合推理能力的考题。从框图可知，PETG由D、E、H缩聚而成，PETG水解产物是D、E、H。结合题中信息可推出D、E、H三种物质的结构简式，结合已知ⅰ，可率先确定E为，继而可推知D为CH₂OH－CH ₂OH， H为。由PETG的聚合程度可分析出n(D)∶n(E)∶n(H)= m∶(m+n)∶n。
再顺着转化关系可推出其它物质。
由D向前逆推可知：C为CH₂Br－CH ₂Br，X为NaOH溶液（卤代烃水解条件），A为CH₂＝CH ₂。
由E向前逆推可知：B为，F为，G为。
PETG的再生过程要结合已知ⅱ来分析，再生产物已含有PETG水解产物是D、E、H中的D和H，可理解为E和CH₂OH转化为I（实际上是按已知ⅱ发生了醇解反应），所以I为。技能空间：解有机合成题，首先要正确判断合成的有机物属于何种有机物，带有什么官能团，所在的位置和特点，用到哪些知识和信息等；然后采用逆向思维(逆推法)或正向思维(顺推法)或综合思维的方法，找出产物和原料间的各种中间产物，最终确定合成路线或物质结构。逆推法思维程序可概括为：产品→中间产物→原料；顺推法思维程序可概括为：原料→中间产物→产品。有时需要二者结合运用。
应试策略：有机化学高考试题常为根据有机物的衍变关系而设计的推断或合成题。这类试题通常以新药、新的染料中间体、新型有机材料的合成作为载体，通过引入新的信息，组合多个化合物的反应合成具有指定结构的产物，从中引出相关的各类问题，其中有：推断原料有机物、中间产物以及生成物的结构式、有机反应类型和写有关化学方程式等。在平时训练中培养自己的思维能力是解答此类题目的关键。思维能力要求有：思维的深刻性（演绎推理）、思维的灵活性（知识的迁移，触类旁通）思维的批判性（判断与选择）等。