Question

【题目】盐酸厄洛替尼是一种治疗肺癌的药物，以芳香化合物A为原料，制备其中间体H的合成路线如下：

已知：B、D、E、F均能发生银镜反应。

回答下列问题：

（1）A的化学名称__________________。

（2）由A生成C的反应类型为__________________。

（3）B、G的结构简式依次为__________________、__________________。

（4）D生成E的化学方程式为______________________________________________________。

（5）H中含氧官能团名称为_________________。

（6）芳香化合物X是C的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式：_______________。

①能发生水解反应；②能发生银镜反应；③核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为3:2:2:1

（7）2-氨基苯乙醚（）可用作染料、香料、医药中间体。请设计以苯酚和乙醇为起始原料制备2-氨基苯乙醚的合成路线____________________________（无机试剂任选）。

Answer 1

【答案】邻苯二酚（或1,2-苯二酚） 加成反应 羧基、醚键 、

【解析】

A和B反应生成，结合A的化学式为C6H6O2和B的化学式为C2H2O3及B能发生银镜反应，可知A为，B为，在空气中催化氧化生成的D化学式为C7H6O3，且能发生银镜反应，则D应为；G→H是将-NO2还原为-NH2，F→G应该是将-CHO氧化为-COOH，则E→F是发生取代反应，苯环上引入-NO2，结合H的结构简式可知，E为，F为，G为，据此分析解题。

(1)由分析知A为，其化学名称为邻苯二酚(或1，2-苯二酚)；

(2)结合A、B和C的化学式的结构可知，由A生成C的反应类型为加成反应；

(3)由分析知：B、G的结构简式依次为、；

(4)和BrCH2CH2OCH3发生取代反应生成的化学方程式为；

(5)H的结构简式为，结构中含氧官能团名称为羧基、醚键；

(6)C的结构简式为，其同分异构体X是芳香化合物，说明分子结构中含有苯环，另外：①能发生水解反应，说明含有酯基；②能发生银镜反应，说明含有醛基或甲酸酯基；③核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为3:2:2:1，则满足条件的X的结构可能是或；

(7)2-氨基苯乙醚()结构中的-NH2，可由硝基还原得到，而苯环上的CH3CH2O-可由苯酚与CH3CH2Br发生取代反应得到，而乙醇与HBr发生取代反应可以得到CH3CH2Br，则苯酚和乙醇为起始原料制备2-氨基苯乙醚的合成路线为。