Question

12．艾薇醛（G，分子式：C₉H1₄O）是一种新型的香料，可通过下列途径合成．

已知下列信息：
①A的核磁共振氢谱有3组峰，主链有四个碳，峰面积比为6：3：1
②A、C、F均能使pH=4.0时，图中n（HA^-）约为0.0091mol²/CCl₄溶液褪色
③D、E、F、G₁、G₂均能发生银镜反应，F中含甲基
④Diels-Alder反应（双烯合成反应）．如：+$\stackrel{△}{→}$
⑤R₁CHO+R₂CH₂CHO$\stackrel{稀NaOH}{→}$
回答下列问题：
（1）A的名称为2-甲基-2-丁烯；
（2）B→C的化学方程式为．
（3）D的结构简式为CH₃CHO．
（4）G₁、G₂（均含六元环）互为同分异构体，仍意写一个的结构简式、；
（5）与E互为同分异构体且能发生银镜反应的异构体有6种（不含立体结构，不 含醚键）．

Answer 1

分析 A能与溴反应，根据A的分子式可知，A有一个不饱和度，A的核磁共振氢谱有3组峰，峰面积比为6：3：1，所以A为（CH₃）₂C=CHCH₃，根据各物质的转化关系，A与B发生加成反应生成溴代烃B为（CH₃）₂CBrCHBrCH₃，B在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应生成C为CH₂=C（CH₃）CH=CH₂，D、E、F、G₁、G₂均能发生银镜反应，F中含甲基，根据D的分子式，结合信息⑤可知，D为CH₃CHO，D发生加成反应生成E为CH₃CHOHCH₂CHO，E发生消去反应生成 F为CH₃CHOH=CHCHO，G₁、G₂（均含六元环）互为同分异构体，根据信息④可知，C和F发生加成反应生成G₁、G₂为、，以此解答该题．

解答 解：（1）A为（CH₃）₂C=CHCH₃，A的名称为2-甲基-2-丁烯，
故答案为：2-甲基-2-丁烯；
（2）B→C为溴代烃的消去反应，反应的化学方程式为，
故答案为：；
（3）根据上面的分析可知，D的结构简式为CH₃CHO，
故答案为：CH₃CHO；
（4）根据上面的分析可知，G₁、G₂ 结构简式分别为、，故答案为：、；
（5）E为CH₃CHOHCH₂CHO，与E互为同分异构体且能发生银镜反应即有醛基的异构体为CH₃CH₂CHOHCHO、CH₂OHCH₂CH₂CHO、（CH₃）₂COHCHO、CH₂OHCH（CH₃）CHO、HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）₂，有6种（不含立体结构，不含醚键），
故答案为：6．

点评 本题考查有机物的推断与合成，为高考常见题型和高频考点，侧重于学生的分析能力的考查，注意充分利用有机物的结构特点、分子式与反应条件进行推断，熟练掌握官能团的性质与转化是解答本题的关键，题目难度中等．