Question

金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过图甲途径制备：

请回答下列问题：
（1）环戊二烯分子中最多有

 

个原子共平面；
（2）金刚烷的分子式为

 

，其分子中的-CH₂-基团有

 

个；
（3）图乙是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：
①A的结构简式为

 

，B的结构简式为

 

；
②反应④的化学方程式

 

；
③写出环戊二烯与等物质的量的Br₂反应的化学方程式

 

．
（4）W是二聚环戊二烯的同分异构体，能使溴的四氯化碳溶液褪色，苯环上两个对位取代基，其中一个为
-CH₃．写出W所有可能的结构简式（含顺反异构）：

 

．

Answer 1

分析：（1）与双键碳直接相连的原子一定在同一平面内；
（2）根据结构简式判断有机物的分子式和基团数目；
（3）根据图乙环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线，反应①是环戊烷与Cl₂的发生取代反应产物为氯代环戊烷，反应②为氯代烃的消去反应，则A为，A发生加成反应生成B，B发生消去反应生成，所以B为；
（4）二聚环戊二烯的分子式为C₁₀H₁₂，W是二聚环戊二烯的同分异构体，则w的分子式为C₁₀H₁₂，w能使溴的四氯化碳溶液褪色说明含有-C=C-，苯环上两个对位取代基，其中一个为-CH₃，据此写出结构简式．

解答：解：（1）C=C为平面结构，与双键碳直接相连的原子一定在同一平面内，则5个C和4个H在同一平面内，故答案为：9；
（2）由结构简式可知金刚烷的分子式为C₁₀H₁₆，分子中又6个CH₂，其中4个被三个环共用，故答案为：C₁₀H₁₆；6；
（3）根据图乙环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线，反应①是环戊烷与Cl₂的发生取代反应产物为氯代环戊烷，反应②为氯代烃的消去反应，则A为，A发生加成反应生成B，B发生消去反应生成，所以B为；
①A的结构简式为，B的结构简式为；故答案为：；；
②反应④是B发生消去反应生成，化学方程式为：，
故答案为：；
③环戊二烯与等物质的量的Br₂反应的化学方程式，
故答案为：；
（4）二聚环戊二烯的分子式为C₁₀H₁₂，W是二聚环戊二烯的同分异构体，则w的分子式为C₁₀H₁₂，w能使溴的四氯化碳溶液褪色说明含有-C=C-，苯环上两个对位取代基，其中一个为-CH₃，其结构简式为：；
故答案为：．

点评：本题考查有机物的合成及结构与性质，注意把握有机物的官能团、碳链骨架等的变化，明确发生的反应及习题中的信息即可解答，题目难度中等．