题目内容
金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过图1途径制备，请回答下列问题：
（1）环戊二烯分子中最多有
（2）金刚烷的分子式为
（3）图2是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线，其中，反应①的产物名称是
（4）已知烯烃能发生如下反应：
RCHO+R′CHO
请写出下列反应产物的结构简式：
；
（5）A是二聚环戊二烯的同分异构体，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸[提示：苯环上的烷基（-CH3，-CH2R，-CHR2）或烯基侧链经高锰酸钾酸性溶液氧化得羧基]，写出A所有可能的结构简式（不考虑立体异构）：
．
（1）环戊二烯分子中最多有
9
9
个原子共平面；（2）金刚烷的分子式为
C10H16
C10H16
，其分子中的CH2基团有6
6
个；（3）图2是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线，其中，反应①的产物名称是
氯代环戊烷
氯代环戊烷
，反应②的反应试剂和反应条件是氢氧化钠乙醇溶液，加热
氢氧化钠乙醇溶液，加热
，反应③的反应类型是加成反应
加成反应
；（4）已知烯烃能发生如下反应：
| 臭氧 |
| 水/锌 |
请写出下列反应产物的结构简式：
| 臭氧 |
| 水/锌 |
（5）A是二聚环戊二烯的同分异构体，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸[提示：苯环上的烷基（-CH3，-CH2R，-CHR2）或烯基侧链经高锰酸钾酸性溶液氧化得羧基]，写出A所有可能的结构简式（不考虑立体异构）：
分析：（1）与双键碳直接相连的原子一定在同一平面内；
（2）根据结构简式判断有机物的分子式和基团数目；
（3）反应①的产物为氯代环戊烷，反应②为氯代烃的消去反应，反应③为加成反应；
（4）由信息可知，碳碳双键的碳被氧化为醛基；
（5）能使溴的四氯化碳溶液褪色，应含有碳碳双键，A经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸，说明烃基位于对位位置．
（2）根据结构简式判断有机物的分子式和基团数目；
（3）反应①的产物为氯代环戊烷，反应②为氯代烃的消去反应，反应③为加成反应；
（4）由信息可知，碳碳双键的碳被氧化为醛基；
（5）能使溴的四氯化碳溶液褪色，应含有碳碳双键，A经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸，说明烃基位于对位位置．
解答：解：（1）C=C为平面结构，与双键碳直接相连的原子一定在同一平面内，则5个C和4个H在同一平面内，故答案为：9；
（2）由结构简式可知金刚烷的分子式为C10H16，分子中又6个CH2，其中4个被三个环共用，故答案为：C10H16；6；
（3）反应①的产物为氯代环戊烷，反应②为氯代烃的消去反应，应在氢氧化钠乙醇溶液，加热反应生成，反应③为加成反应，
故答案为：氯代环戊烷；氢氧化钠乙醇溶液，加热；加成反应；
（4）由信息可知，碳碳双键的碳上含H原子被氧化为醛，则发生
，故答案为：．
（5）能使溴的四氯化碳溶液褪色，应含有碳碳双键，A经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸，说明烃基位于对位位置，可能的结构有，故答案为：．
（2）由结构简式可知金刚烷的分子式为C10H16，分子中又6个CH2，其中4个被三个环共用，故答案为：C10H16；6；
（3）反应①的产物为氯代环戊烷，反应②为氯代烃的消去反应，应在氢氧化钠乙醇溶液，加热反应生成，反应③为加成反应，
故答案为：氯代环戊烷；氢氧化钠乙醇溶液，加热；加成反应；
（4）由信息可知，碳碳双键的碳上含H原子被氧化为醛，则发生
| 臭氧 |
| 水/锌 |
，故答案为：．（5）能使溴的四氯化碳溶液褪色，应含有碳碳双键，A经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸，说明烃基位于对位位置，可能的结构有
，故答案为：．点评：本题考查有机物的合成及结构与性质，注意把握有机物的官能团、碳链骨架等的变化，明确发生的反应及习题中的信息即可解答，题目难度中等．
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+Br2→
或
+Cl2
，试写出A所有可能的结构简式
，请写出下列反应产物的结构简式：