题目内容
用芳香烃A为原料合成G的路线如下
其中D分子苯环上只有一个支链，该分子在光照条件下与氯气发生取代反应生成的一氯代物只有一种，D与新制的氢氧化铜悬浊液反应生成红色沉淀．
（1）D的结构简式为
，E中所含官能团的名称是
（2）F→G的反应类型为
+CH3OH
+H2O+CH3OH
+H2O
（3）写出符合下列条件的F的同分异构体的结构简式
①分子内含有一个苯环，且苯环上只有一个支链
②一定条件下，1mol该物质与足量银氨溶液充分反应，生成4mol银单质．
其中D分子苯环上只有一个支链，该分子在光照条件下与氯气发生取代反应生成的一氯代物只有一种，D与新制的氢氧化铜悬浊液反应生成红色沉淀．
（1）D的结构简式为
羟基、羧基
羟基、羧基
（2）F→G的反应类型为
酯化反应
酯化反应
，化学方程式为+CH3OH| 浓硫酸 |
| △ |
+H2O+CH3OH| 浓硫酸 |
| △ |
+H2O（3）写出符合下列条件的F的同分异构体的结构简式
①分子内含有一个苯环，且苯环上只有一个支链
②一定条件下，1mol该物质与足量银氨溶液充分反应，生成4mol银单质．
分析：芳香烃A的分子式为C9H10，饱和度为
=5，则侧链含有1个C=C双键，A与溴发生加成反应生成B，B发生水解反应生成C，C为二元醇，C氧化生成D，D与新制的氢氧化铜悬浊液反应生成红色沉淀，则D含有醛基，由D与C的分子式可知，C中只有一个-OH被氧化为-CHO，则D为，逆推可得，C为
、B为
、A为
．D氧化生成E，由D与E的分子式可知，D中-CHO被氧化为-COOH，故E为
，E反应生成F，F与甲醇发生酯化反应生成G，结构G的分子式可知，应是E发生消去反应生成F，则F为，则G为．F的同分异构体符合①分子内含有一个苯环，且苯环上只有一个支链，②一定条件下，1mol该物质与足量银氨溶液充分反应，生成4mol银单质，则分子中含有2个-CHO．
| 2×9+2-10 |
| 2 |
，逆推可得，C为、B为、A为．D氧化生成E，由D与E的分子式可知，D中-CHO被氧化为-COOH，故E为，E反应生成F，F与甲醇发生酯化反应生成G，结构G的分子式可知，应是E发生消去反应生成F，则F为，则G为．F的同分异构体符合①分子内含有一个苯环，且苯环上只有一个支链，②一定条件下，1mol该物质与足量银氨溶液充分反应，生成4mol银单质，则分子中含有2个-CHO．解答：解：芳香烃A的分子式为C9H10，饱和度为
=5，则侧链含有1个C=C双键，A与溴发生加成反应生成B，B发生水解反应生成C，C为二元醇，C氧化生成D，D与新制的氢氧化铜悬浊液反应生成红色沉淀，则D含有醛基，由D与C的分子式可知，C中只有一个-OH被氧化为-CHO，则D为，逆推可得，C为、B为、A为．D氧化生成E，由D与E的分子式可知，D中-CHO被氧化为-COOH，故E为，E反应生成F，F与甲醇发生酯化反应生成G，结构G的分子式可知，应是E发生消去反应生成F，则F为，则G为，
（1）由上述分析可知，D的结构简式为，E为，E中所含官能团的名称是羟基、羧基，
故答案为：；羟基、羧基；
（2）F→G是与加成反应生成，化学方程式为：+CH3OH
+H2O，
故答案为：酯化反应；+CH3OH
+H2O；
（3）F的同分异构体符合①分子内含有一个苯环，且苯环上只有一个支链，②一定条件下，1mol该物质与足量银氨溶液充分反应，生成4mol银单质，则分子中含有2个-CHO，则符合条件的F的同分异构体结构简式为：，
故答案为：．
| 2×9+2-10 |
| 2 |
，逆推可得，C为、B为、A为．D氧化生成E，由D与E的分子式可知，D中-CHO被氧化为-COOH，故E为，E反应生成F，F与甲醇发生酯化反应生成G，结构G的分子式可知，应是E发生消去反应生成F，则F为，则G为，（1）由上述分析可知，D的结构简式为
，E为，E中所含官能团的名称是羟基、羧基，故答案为：
；羟基、羧基；（2）F→G是
与加成反应生成，化学方程式为：+CH3OH| 浓硫酸 |
| △ |
+H2O，故答案为：酯化反应；
+CH3OH| 浓硫酸 |
| △ |
+H2O；（3）F的同分异构体符合①分子内含有一个苯环，且苯环上只有一个支链，②一定条件下，1mol该物质与足量银氨溶液充分反应，生成4mol银单质，则分子中含有2个-CHO，则符合条件的F的同分异构体结构简式为：
，故答案为：
．点评：本题考查有机物的推断，难度中等，全面考查有机化学基础知识，掌握官能团的性质与转化是关键，注意根据转化关系中分子式进行推断，对学生的逻辑推理有一定的要求，较好的考查学生的综合能力，是热点题型．
练习册系列答案
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、
、
外，符合下列条件的化合物E的同分异构体有
结构的基团．
表示（其中X、Y均不为H），试写出符合上述通式且能发生银镜反应的其中两种物质的结构简式：
表示（其中X、Y均不为氢原子），试写出符合上述通式且能发生银镜反应的四种物质的结构简式：
表示（其中X、Y均不为H），试写出符合上述通式且能发生银镜反应和遇氯化铁溶液发生显色反应的2种物质的结构简式：
（2009?揭阳二模）肉桂酸甲酯
常用于调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精
+O2
+2H2O