Question

肉桂酸甲酯是常用于调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精．它的分子式为C₁₀H₁₀O₂，其结构和性质如表所示：

结构	分子中只含有一个苯环，苯环上只有一个取代基且无支链，且取代基上含有碳碳双键
性质	①能使溴水因发生化学反应而褪色 ②在NaOH溶液中易发生水解反应生成具有剧毒的醇类物质

试回答下列问题：
（1）肉桂酸甲酯的结构简式为

．
（2）G为肉桂酸甲酯的一种同分异构体，其分子结构模型如图所示（图中球与球之间的连线表示单键或双键）．
用芳香烃A为原料合成G的路线如下：

①化合物E中的官能团有

羧基；羟基

（填名称）．
②A→B的反应类型是

加成反应

，E→F的反应类型是

消去反应

．
③写出下列反应的化学方程式：
C→D：

；
F→G：

；
④E有多种同分异构体，其中有一类可用通式表示（其中X、Y均不为H），试写出符合上述通式且能发生银镜反应的其中两种物质的结构简式：

．

Answer 1

分析：（1）根据分子式和结构特点推断含有的官能团，进而判断出结构简式．
（2）①根据C的结构可推断出流程中其它物质的结构特点，进而判断含有的官能团；
②根据含有的官能团可判断出有机物具有的化学性质；
③根据物质的性质可写出有关反应的化学方程式；
④根据分子式、结构特点可写出同分异构体．

解答：解：（1）肉桂酸甲酯能使溴水因发生化学反应而褪色，说明分子中含有碳碳双键，在NaOH溶液中易发生水解反应生成具有剧毒的醇类物质，说明含有酯基，并水解生成甲醇，根据分子式和结构要求可推断出结构简式，故答案为：；
（2）①C含有两个羟基，其中一个羟基氧化为D生成醛基，D氧化为E生成羧基，故答案为：羧基；羟基；
②由C可推知A为，F为，则A生成B需发生加成反应，E生成F需发生消去反应，故答案为：加成反应；消去反应；
③根据C、F的性质可知，分别发生催化氧化和酯化反应，生成醛和酯，故答案为：；；
④E中含有一个苯环，并含有双键和酯基，在它对应的同分异构体中，含有三个取代基，并能发生银镜反应，说明含有醛基，符合条件的有两种，故答案为：．

点评：本题考查有机物的结构和性质，为有机合成推断题型，做题时注意把握官能团的结构和性质．