Question

（2011?江西二模）芳香族化合物A有如图的转化关系：

已知D能与NaOH溶液反应，E转化为F时，产物只有一种结构，且能使溴的四氯化碳溶液褪色．请回答下列问题：
（1）B的分子式是

C₃H₄O₂

（2）A、F的结构简式    A

 F

（3）写出B→C、E→F的化学反应方程式，并注明反应类型B→C：

E→F：

（4）符合下列3个条件的A的同分异构体有多种①苯环含有对二取代结构     ②遇FeCl₃溶液不变色   ③能发生银镜反应
请写出其中任意一种的结构简式

．

Answer 1

分析：芳香族化合物A属于酯类，能发生水解反应生成羧酸和醇类物质，D能与NaOH溶液反应，所以D具有酸，D中的苯环可以和氢气发生加成反应生成E，E发生消去反应转化为F时，出现碳碳双键，产物只有一种结构，且能使溴的四氯化碳溶液褪色，根据F的分子式可以确定D的结构简式，进而确定有机物质B的分子式，根据有机物质的性质进行回答即可．

解答：解：芳香族化合物A属于酯类，能发生水解反应生成羧酸和醇类物质，D能与NaOH溶液反应，所以D具有酸性，根据F的分子式可以确定D中含有苯环，共有7个碳原子，和氢气加成的产物在浓硫酸作用下发生消去反应，所以D是甲基苯酚，所以B的分子式为：C₃H₄O₂，属于羧酸类物质，可以和甲醇发生酯化反应生成酯类，该酯能发生加聚反应，所以B中含有碳碳双键，结构简式为：CH₂═CHCOOH，C的结构简式为：CH₂═CHCOOCH₃，所以A的结构简式为，E的结构简式为：，F的结构简式为：，

（1）B的分子式是C₃H₄O₂，故答案为：C₃H₄O₂；
（2）A、F的结构简式分别为：、，故答案为：；；
（3）B→C的化学反应方程式为：，E→F的化学反应方程式为：，
故答案为：；；
（4）A的同分异构体中遇FeCl₃溶液不变色，则不含有甲基，能发生银镜反应，则含有醛基，则符合条件的结构简式有：等，
故答案为：（任写一种）．

点评：本题是一道有关有机物的结构和性质方面知识的综合推断题，考查学生分析和解决问题的能力，难度较大．