题目内容
【题目】由A和C为原料合成治疗多发性硬化症药物H的路线如下：
已知：
①A能与NaHCO3溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有三组峰，峰面积比为2:2:1。
②NaBH4能选择性还原醛、酮，而不还原—NO2。
回答下列问题：
(1)A的化学名称为________，D的结构简式为_______。
(2)H的分子式为_______，E中官能团的名称为_______。
(3)B→D、E→F的反应类型分别为_______。
(4)F→G的化学方程式为________。
(5)与C互为同分异构体的有机物的结构简式为_______(核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为6:3:1:1)。
(6)设计由B和
为原料制备具有抗肿瘤活性药物
的合成路线__________。
【答案】3-溴丙酸 
C19H33NO2 羰基、硝基 取代、还原 
【解析】
A分子式是C3H5O2Br，能够与NaHCO3溶液反应放出CO2，说明是溴代羧酸，核磁共振氢谱显示有三组峰，峰面积比为2:2:1则A结构简式为BrCH2CH2COOH，A与SOCl2发生信息③反应产生B是BrCH2CH2COCl，根据D的分子式，结合生成物H的结构简式可知C是
，B与C发生烃基对位的取代反应产生D结构简式是；D与NaNO2发生取代反应产生E是
，E与NaBH4发生羰基的还原反应产生F：
，F与HCHO在三乙胺存在时发生信息④反应产生G：
，G与H2发生还原反应产生H：
，据此解答。
根据上述分析可知A是BrCH2CH2COOH，B是BrCH2CH2COCl，C是，D是，E是，F是，G是，H是。
(1)根据上述分析可知A是BrCH2CH2COOH，A的化学名称为3-溴丙酸；D的结构简式为；
(2)根据H的结构简式，可知H的分子式为C19H33NO2，E结构简式是，E中官能团的名称为羰基、硝基；
(3) B与C发生烃基对位的取代反应产生D，所以B→D的反应类型为取代反应；E与NaBH4发生羰基的还原反应产生F，所以E→F的反应类型为还原反应；
(4)F→G的化学方程式为；
(5)C是，与C互为同分异构体，核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为6：3：1：1的有机物的结构简式为；
(6)B
与
发生取代反应产生
，与NaNO2发生取代反应产生
，该物质与NaBH4发生羰基的还原反应产生
，然后与HCHO在三乙胺存在时发生信息④反应产生
，然后在H2、Cd/C条件下发生还原反应产生
，故合成路线为：。
黄冈冠军课课练系列答案
【题目】下列实验操作、现象及结论均正确的是
实验操作、现象 | 结论 | |
A | 取1 mL 20%的蔗糖溶液，加入3~5滴稀硫酸。水浴加热5 min后取少量溶液，加入少量新制Cu(OH)2，加热，无砖红色沉淀产生 | 蔗糖没有发生水解 |
B | 向装有溴水的分液漏斗中加入裂化汽油，充分振荡并静置，下层为橙色 | 裂化汽油可以萃取溴 |
C | 将SO2通入紫色石蕊溶液中，溶液先变红后褪色 | SO2是酸性氧化物，还具有漂白性 |
D | 分别向盛有KI3溶液的a、b试管中滴加淀粉溶液、AgNO3溶液，a中溶液变蓝，b中产生黄色沉淀 | 溶液中存在：I3－ |
A. AB. BC. CD. D
