Question

（本题共12分）

M（结构简式：）不溶于水，是一种昂贵的食用香料，也是重要的医药中间体。M的一条合成路线如下（部分反应试剂和条件略去），且D与M互为同分异构体。

已知︰

完成下列填空：

50．写出反应类型。 反应①_____________ 反应⑦_____________

51．写出结构简式。 A_________________ D__________________

52．写出检验E已完全转化为M的方法_______________________________。

53．写出一种满足下列条件C的同分异构体的结构简式（不考虑立体异构）___________。

i.能发生银镜反应

ii.无环状结构

iii.分子中有2种化学环境不同的氢原子

54．完成以C3H6为有机原料制备丙酸（CH3CH2COOH）（其他无机原料任选）的合成路线。

（合成路线的常用表示方法为：）

55．反应③的目的是_______________________________________________________。

Answer 1

50．取代（1分）；氧化（1分）51．（1分）；CH3CH2C≡CCH2CH2CH2OH（1分）

52．取样，加入金属钠，无气体产生。（2分） 53．（2分）

54．（2分，其他合理答案也可）

55．保护羟基中氢原子不被反应掉。（2分）

【解析】

试题分析：CH2=CH-CH3与Cl2发生取代反应产生CH2=CH-CH2Cl和HCl；CH2=CH-CH2Cl与H2O发生加成反应产生HO-CH2-CH2CH2Cl，HO-CH2-CH2CH2Cl与A：发生加成反应产生B：；B与CH3CH2C≡CNa在一定条件下发生反应得到C：;C在H3O+条件下发生反应产生D：CH3CH2C≡CCH2CH2CH2OH。D与H2发生加成反应产生E：CH3CH2CH=CHCH2CH2CH2OH，E被催化氧化得到M：CH3CH2CH=CHCH2CH2CHO。50．反应①反应类型是取代反应。反应⑦的反应类型是氧化反应；

51．A结构简式是，D结构简式是CH3CH2C≡CCH2CH2CH2OH 。

52．若E完全被氧化为醛，则不含有醇羟基，所以检验E已完全转化为M的方法是取样，加入金属钠，无气体产生。

53．一种满足条件i. 能发生银镜反应，ii. 无环状结构，iii. 分子中有2种化学环境不同的氢原子的C的同分异构体的结构简式是。

54．以C3H6为有机原料制备丙酸（CH3CH2COOH）的合成路线是。

55．反应③的目的是保护醇羟基，防止羟基中氢原子被反应掉。

考点：考查化学反应类型的判断、物质的结构简式的推断、同分异构体和化学反应方程式的书写、物质的制取方法的方案的设计的知识。