题目内容
【题目】（化学——选修5：有机化学基础）
高血脂是一种常见的心血管疾病，治疗高血脂的新药I的合成路线如下：
回答下列问题：
（1）反应①所需试剂、条件分别是____________；F 的化学名称为____________。
（2）②的反应类型是______________；A→B 的化学方程式为_____________________。
（3）G 的结构简式为______________；H 中所含官能团的名称是____________。
（4）化合物W的相对分子质量比化合物C大14，且满足下列条件，W的可能结构有___种。
①遇FeCl3 溶液显紫色 ②属于芳香族化合物 ③能发生银镜反应其中核磁共振氢谱显示有5 种不同化学环境的氢，峰面积比为2:2:2:1:1，写出符合要求的W 的结构简式____________。
（5）设计用甲苯和乙醛为原料制备
的合成路线，其他无机试剂任选（合成路线常用的表示方式为：
）____________。
【答案】Cl2、光照 辛醛 取代反应 
羟基 13 
【解析】
甲苯发生取代反应生成
，在氢氧化钠水溶液加热条件下发生取代反应生成
，则A为，该分子继续氧化为B，可推知B为
，C为
；D经过消去反应可得到HCHO，所以E为HCHO，根据给定的已知信息及逆合成分析法可知，G为
，据此分析作答。
甲苯→
，发生的是取代反应，所需试剂、条件分别是Cl2、光照；F为
，根据系统命名法可知其名称为辛醛，
故答案为：Cl2、光照；辛醛；
（2）反应②是C和H发生的酸和醇的酯化反应（取代反应），A→B 的化学方程式为
，
故答案为：取代反应；；
（3）结合给定的已知信息推出G 的结构简式为；G→H，是-CHO和H2的加成反应，所以H中所含官能团的名称是羟基，
故答案为：；羟基。
（4）C为
，化合物W 的相对分子质量比化合物C 大14，W比C多一个CH2，遇FeCl3 溶液显紫色含有酚羟基，属于芳香族化合物含有苯环，能发生银镜反应含有醛基，①苯环上有三个取代基，分别为醛基、羟基和甲基，先固定醛基和羟基的位置，邻间对，最后移动甲基，可得到10种不同结构；②苯环上有两个取代基，分别为-OH和-CH2CHO，邻间对位共3种，所以W 的可能结构有10+3 = 13种；符合①遇FeCl3 溶液显紫色、②属于芳香族化合物、③能发生银镜反应其中核磁共振氢谱显示有5 种不同化学环境的氢、峰面积比为2:2:2:1:1要求的W 的结构简式：
，
故答案为：13；；
（5）根据题目已知信息和有关有机物的性质，用甲苯和乙醛为原料制备
的合成路线具体如下：
，
故答案为：。
