Question

【题目】托特罗定M合成路径如下（反应条件已略去）：

已知信息：①（不稳定）

②

③G遇溶液显紫色，H中含有3个六元环

请回答：

（1）M的分子式是__________，化合物K的结构简式是______________。

（2）下列说法正确的是__________

A.化合物B转化为C是消去反应，F转化为G是取代反应

B.化合物C转化为D的反应及F转化为G的反应都只需加入强碱后水解即可

C.化合物I与反应，最多消耗

D.等物质的量的A和D完全燃烧消耗的氧气量相等

（3）写出的化学方程式：__________________.

（4）M的同系物有多种同分异构体，同时符合下列条件的同分异构体的结构简式如，请再写出3种：____________________。

①分子中含有2个独立的苯环；

②谱和谱检测显示分子中有5种化学环境不同的氢原子，有键，无键和键。

（5）设计以甲苯和乙酸酐（）为原料制备D肉桂酸（）的合成路线（无机试剂任选，合成中须用到上述已知信息①②.用流程图表示）：__________________________________________________________

Answer 1

【答案】 AD +H2O

【解析】

根据合成图可知，A→B→C→D的转化，A→B，结合分子式的变化，得知该反应为CH=CH2加成反应，得出A为苯乙烯（），B→C→D的转化，结合分子式的变化和D的结构（），可以判断出B→C为消去反应，C→D则为卤代烃的水解，从信息①

可以得出D结构中羧基的由来。根据信息③得知为酚类，再对比D和I的碳链结构，可以OH得知G的结构为，而后推知E和F的结构简式分别为和。H中含有3个六元环，H→I的合成通过碳原子数的关系，可知和甲醇碘甲烷反应，结合化合物I结构中的和H的不饱和度，逆向推导，得出H的结构为；结合H的不饱和度和I的结构，也可以正向推导出H的结构；再看J→M的转化已知K的分子式为，饱和，对比J和M的结构，推知K为，该反应为取代反应，据此分析作答。

（1）根据结构简式可得出M分子式为，由H上述推导过程可得出K的结构简式为；

（2）A. 从上述分析中可得知化合物B转化为C是消去反应，F转化为G是取代反应，A项正确；

B. 化合物C转化为D、F转化为G都需加入强碱后水解，再加酸酸化后方可得到，B项错误；

C. 化合物I中含有酯基，最多消耗，C项错误；

D. 含碳、氢元素的物质完全燃烧生成和，根据分子式，可得出和完全燃烧消耗的氧气量都为，D项正确；

故答案为：AD；

（3）的化学方程式为

。

（4）根据M的同系物，有两个独立的苯环，且谱和谱检测显示分子中有5种化学环境不同的氢原子，有键，无键和键，结合空间对称性思想可知，满足上述条件的有机物结构简式为：；

（5）乙酸酐（）通过水解可以获得目标产物（）中的羧基，有机合成中要用到信息①和②，结合原料和信息②，对比产物的碳链结构和碳原子数，可推知，需先与反应生成，再发生消去反应生成，最后发生水解反应可得目标产物，结合原料和信息①，正向、逆向推导相结合，可得出制备流程，其具体流程如下：

。