Question

【题目】酯类化合物与格氏试剂（RMgX，X=Cl、Br、I）的反应是合成叔醇类化合物的重要方法，可用于制备含氧多官能团化合物。化合物F合成路线如下，回答下列问题：

已知信息如下：

①RCH=CH2RCH2CH2OH

②

③RCOOCH3

（1）A的结构简式为___，B→C的反应类型为__，C中官能团的名称为__，C→D的反应方程式为___。

（2）写出符合下列条件的D的同分异构体__（填结构简式，不考虑立体异构）。

①含有五元碳环结构；②能与NaHCO3溶液反应放出CO2；③能发生银镜反应。

（3）判断化合物F中有无手性碳原子，若有用“*”标出。__

（4）已知羟基能与格氏试剂发生反应。写出以、CH3OH和格氏试剂为原料制备的合成路线（其它试剂任选）。__

Answer 1

【答案】 氧化反应 羰基和羧基 、、

【解析】

⑴根据题中信息得出A的结构简式为，的过程为氧化过程；C中含有双官能团分别为羰基和羧基；C→D的过程发生的是酯化反应，方程式为，故答案为：；氧化反应；羰基和羧基；。

⑵根据题目中要求，D（）的同分异构体中需含有五元环、羧基和醛基，因此结构为、、，故答案为：、、。

⑶化合物F中含有手性碳原子，，故答案为：。

⑷依据所给信息，可得出目标产物的合成路线为：，故答案为：。