Question

有机物A CH₃CHClCH₂OH，在一定条件下可以发生如下图所示的转化（其它产物和水已略去）：
请回答下列问题：

（1）写出下列物质的结构简式：E

CH₂=CHCHO

，I

CH₃CH（OH）COOH

．
（2）上述①～⑧的反应中，

⑤

是取代反应，

③④

是消去反应（填编号）．
（3）写出下列反应的化学方程式：
A→B

2CH₃CHClCH₂OH+O₂

催化剂

△

2CH₃CHClCHO+2H₂O

B→E

CH₃CHClCHO+NaOH

催化剂

△

CH₂=CHCHO+NaCl+H₂O

；D→G

．

Answer 1

分析：有机物A（CH₃CHClCH₂OH）发生氧化反应生成B，则B为CH₃CHClCHO，B与新制氢氧化铜，在加热条件下发生氧化反应生成C，则C为CH₃CHClCOOH，C在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生取代反应生成F，F酸化得到I，则F为CH₃CH（OH）COONa、I为CH₃CH（OH）COOH．
B在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成E，则E为CH₂=CHCHO，E与氢气发生加成反应生成H，则H为CH₃CH₂CH₂OH．
有机物A（CH₃CHClCH₂OH）在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成D，D为CH₂=CHCH₂OH，D在一定条件下生成高聚物G，则G为，据此解答．

解答：有机物A（CH₃CHClCH₂OH）发生氧化反应生成B，则B为CH₃CHClCHO，B与新制氢氧化铜，在加热条件下发生氧化反应生成C，则C为CH₃CHClCOOH，C在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生取代反应生成F，F酸化得到I，则F为CH₃CH（OH）COONa、I为CH₃CH（OH）COOH．
B在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成E，则E为CH₂=CHCHO，E与氢气发生加成反应生成H，则H为CH₃CH₂CH₂OH．
有机物A（CH₃CHClCH₂OH）在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成D，D为CH₂=CHCH₂OH，D在一定条件下生成高聚物G，则G为，
（1）由上述分析可知，E为CH₂=CHCHO，I为CH₃CH（OH）COOH，
故答案为：CH₂=CHCHO；CH₃CH（OH）COOH；
（2）上述①～⑧的反应中，反应①②属于氧化反应，反应③④是消去反应，反应⑤属于取代反应，反应⑧为复分解反应，反应⑥为加成反应，反应⑦为加聚反应，
故答案为：⑤；③④；
（3）A→B的反应方程式为：2CH₃CHClCH₂OH+O₂

催化剂

△

2CH₃CHClCHO+2H₂O，
B→E的反应方程式为：CH₃CHClCHO+NaOH

催化剂

△

CH₂=CHCHO+NaCl+H₂O，
D→G的反应方程式为：，
故答案为：2CH₃CHClCH₂OH+O₂

催化剂

△

2CH₃CHClCHO+2H₂O；CH₃CHClCHO+NaOH

催化剂

△

CH₂=CHCHO+NaCl+H₂O；．

点评：本题考查有机物的推断、有机反应类型、有机反应方程式书写等，难度中等，掌握官能团的性质是关键，根据反应条件顺推进行判断．