题目内容

已知有机物A不能发生银镜反应,也不能使溴水褪色;在一定条件下,A的苯环上发生卤代反应时只能产生两种一卤代物;A在一定条件下还能发生如下图所示的反应。B与过量的银氨溶液能发生银镜反应;C中具有八元环结构;D溶液中加入浓硝酸会有白色沉淀产生,加热,沉淀变黄色;E能使溴水褪色。

请回答:

(1)写出A的化学式:_______________________________________________。

(2)写出下列变化的基本反应类型:

AC:____________________________________________________;

EF:____________________________________________________。

(3)写出D的结构简式:____________________________________________________。

(4)B发生银镜反应的离子方程式_______________________________________。

(5)若E中的苯环和各官能团均保持不变,苯环上取代基的数目、位置和化学式也不改变。则符合上述条件的E的同分异构体(除E外)还有____________种。

解析:本题的核心是推导A的结构。推结构必须推出三点,一是分子组成(化学式),二是官能团,三是碳链及官能团的位置。题目给出了在不同条件下A发生的四个变化以及产物的化学式、性质,前后联系,可推出C是两分子A酯化的产物。C中含有8元环,可推出A中含羧基和羟基,一卤代物有两种结构,A可能为,分子式为C9H11O3N。

答案:(1)C9H11O3N

(2)酯化反应或取代反应  加聚反应

H2O+2Ag↓+2NH3+2+

(5)2


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