题目内容
(14分)当归素是治疗偏头痛的有效新药。某研究小组开发了如下合成路线来合成该药。
已知:①A的相对分子质量为104,1 mol A与足量的碳酸氢钠反应生成44.8 L气体(标准状况);
②B的结构中含有醛基; ③C在一定条件下生成有机酸D;
④RCHO+HOOC—CH2COOH
RCH=C(COOH)2+H2O
RCH=C(COOH)2
RCH=CHCOOH+CO2↑。请回答下列问题。
（1）A的分子式是 ,B的结构简式为 。
（2）C可能发生的反应是_________(填序号)。
（3）反应②的化学方程式为 。
（4） E的名称为 。
（5） 符合下列条件的D的同分异构体共有 种,其中在核磁共振氢谱中只出现五组峰的物质的结构简式为 。
①苯环上只有两个取代基; ②苯环上的一氯代物只有两种;
③1 mol该同分异构体与足量的碳酸氢钠反应生成2 mol CO2。
已知:①A的相对分子质量为104,1 mol A与足量的碳酸氢钠反应生成44.8 L气体(标准状况);
②B的结构中含有醛基; ③C在一定条件下生成有机酸D;
④RCHO+HOOC—CH2COOH
RCH=C(COOH)2+H2ORCH=C(COOH)2
RCH=CHCOOH+CO2↑。请回答下列问题。（1）A的分子式是 ,B的结构简式为 。
（2）C可能发生的反应是_________(填序号)。
| A．氧化反应 | B．水解反应 | C．消去反应 | D．酯化反应 |
（4） E的名称为 。
（5） 符合下列条件的D的同分异构体共有 种,其中在核磁共振氢谱中只出现五组峰的物质的结构简式为 。
①苯环上只有两个取代基; ②苯环上的一氯代物只有两种;
③1 mol该同分异构体与足量的碳酸氢钠反应生成2 mol CO2。
（1） C3H4O4; 
; （2） A、
（3）
（4） 碳酸氢钠;
（5）4;
、
或
或
);
; （2） A、 （3）
（4） 碳酸氢钠;
（5）4;
、或或);试题分析：（1）根据A的相对分子质量结合与碳酸氢钠反应的物质的量的关系及与B反应得到的C的结构简式，可知A的分子式是C3H4O4；B的结构简式为
；（2）由于C
的分子结构中含有C=C双键、酚羟基，所以能够发生氧化反应；含有羧基和羟基，所以能够发生酯化反应；由于是酚羟基，因此不能发生消去反应；无酯基，不能发生水解反应。故选项为A、D。（3）由于D比C在分子组成上相差一个CO2，因此该反应是分子的脱羧基反应，方程式为：
；由于在当归素中只含有一个Na+.结合物质的酸性强弱顺序，与D反应的物质E应该是碳酸氢钠。D与碳酸氢钠溶液放出反应得到当归素:
, （5） 符合条件的D的同分异构体共有四种，它们分别是
；
；
；
。
练习册系列答案
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)仅能发生水解、氧化、消去反应
)不是同系物，它们与氢气充分反应后的产物也不是同系物
）分子中所有碳原子共平面
）和东莨菪内酯（
）都是某些中草药中的成分，它们具有相同的官能团，互为同系物
该有机物属于单糖，在一定条件下能发生取代、消去、加成、氧化、还原等反应
的同分异构体中同时符合下列条件的芳香族化合物共有__________种。