乙酰苯胺作为一种常用药.具有解热镇痛的效果．实验室制备乙酰苯胺时.可以用苯胺与乙酸酐或与冰醋酸加热来制取.苯胺与乙酸酐的反应速率远大于与冰醋酸反应的速率.已知苯胺微溶于冷水,纯乙酰苯胺是无色片状晶体.熔点114℃.不溶于冷水.可溶于热水,乙酸酐遇水缓慢反应生成乙酸,现选用苯胺与乙酸酐为原料制取和提纯乙酰苯胺.该放热反应的原理:实验步骤� 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

题目内容

乙酰苯胺作为一种常用药，具有解热镇痛的效果．实验室制备乙酰苯胺时，可以用苯胺与乙酸酐或与冰醋酸加热来制取，苯胺与乙酸酐的反应速率远大于与冰醋酸反应的速率，已知苯胺微溶于冷水；纯乙酰苯胺是无色片状晶体，熔点114℃，不溶于冷水，可溶于热水；乙酸酐遇水缓慢反应生成乙酸；现选用苯胺与乙酸酐为原料制取和提纯乙酰苯胺，该放热反应的原理：

实验步骤
①取5.0mL苯胺（密度1.04g/mL），倒入100mL锥形瓶中，加入20mL水，在旋摇下分批加入6.0mL乙酸酐（密度1.08g/mL），搅拌均匀．若有结块现象产生，用玻璃棒将块状物研碎，再充分搅拌；
②反应完全后，及时把反应混合物转移到烧杯中，冷却后，抽滤，洗涤，得粗乙酰苯胺固体；
③将粗产品转移至150mL烧杯中，加入适量水配制成80℃的饱和溶液，再加入过量20%的水．稍冷后，加半匙活性炭，搅拌下将溶液煮沸3～5min，过滤Ⅰ，用少量沸水淋洗烧杯和漏斗中的固体，合并滤液，冷却结晶，过滤Ⅱ、洗涤、晾干得乙酰苯胺纯品．
（1）步骤①研碎块状产物的用意在于

；反应温度过高会导致苯胺挥发，下列可以控制反应温度，防止反应温度升高过快的操作有

；
A．反应快结束时的充分搅拌 B．旋摇下分批加入6.0mL乙酸酐
C．玻璃棒将块状物研碎 D．加20mL水
（2）步骤②洗涤粗产品时，选用的溶剂是

；
A．热水 B．冷水 C．1：3的乙醇溶液 D．滤液
（3）步骤③两次用到过滤，其中过滤Ⅰ选择

（过滤、趁热过滤或抽滤），过滤Ⅰ操作是为了除去

；配制热溶液时，加入过量溶剂的作用是

（选出正确选项）；
A．防止后续过程中，溶剂损失可能产生的产物析出
B．防止后续过程中，温度降低可能产生的产物析出
C．除去活性炭未吸附完全的有色杂质
（4）步骤③冷却滤液时可选择

；
A．冰水浴冷却 B．搅拌下水浴冷却
C．室温下自然冷却 D．投入少量碎冰后静置
（5）步骤③中以下哪些操作不能提高产率

；
①配制成饱和溶液后，加入过量20%的溶剂；②趁热过滤近沸溶液；③过滤Ⅰ时用少量沸水淋洗烧杯和漏斗中的固体，合并滤液；④加活性炭吸附；⑤过滤Ⅱ时的洗涤选用热水代替冷水洗涤固体．
A．①④⑤B．①④C．④⑤D．②④⑤
（6）步骤③最后测得纯乙酰苯胺固体6.75g，已知苯胺、乙酸酐和乙酰苯胺的摩尔质量分别为93g/mol、102g/mol、135g/mol．该实验的产率为

（保留两位有效数字）．

考点：制备实验方案的设计

专题：实验题

分析：（1）研碎后使反应物之间充分接触，以便充分反应，提高反应产率；从影响化学反应速率的因素方面进行分析，如减小反应物浓度可以降低反应速率；
（2）根据题中信息“苯胺微溶于冷水；纯乙酰苯胺是无色片状晶体，不溶于冷水，可溶于热水；乙酸酐遇水缓慢反应生成乙酸”分析选用的洗涤试剂；
（3）根据题干信息，过滤Ⅰ的目的是除去活性炭，需要趁热过滤，避免温度降低导致产物析出，影响产率；加入过量的水的目的主要是避免溶剂的损失、温度的降低可能导致产物析出，影响产率；
（4）根据乙酰苯胺熔点分析解答；
（5）根据实验操作对产物乙酰苯胺的量影响进行解答，如①②③的存在都可以降低乙酰苯胺的损失，而④不影响产率、⑤会降低产率；
（6）根据题中数据计算出苯胺、乙酸酐的物质的量，然后根据不足量计算出生成乙酰苯胺的物质的量，再根据实际上生成的乙酰苯胺的质量计算出产率．

解答： 解：（1）若有结块现象产生，反应物可能被产物包裹，反应不能充分，影响了产率，所以步骤①研碎块状产物的目的为：防止原料被产物包裹，使之充分反应，提高产率；
A．反应快结束时的充分搅拌，使反应更完全，无法降低反应速率，可能会导致反应速率加快，温度升高，故A错误；
B．旋摇下分批加入6.0mL乙酸酐，使反应物浓度较小，反应速率较慢，从而降低了反应温度，故B正确；
C．玻璃棒将块状物研碎，目的是防止原料被产物包裹，使之充分反应，不利于控制温度，故C错误；
D．加20mL水，可以使溶液稀释，降低反应速率，还可以使溶液质量增大，从而降低了温度，故D正确；
故答案为：防止原料被产物包裹，使之充分反应，提高产率；BD；
（2）苯胺微溶于冷水，而纯乙酰苯胺不溶于冷水，可溶于热水，且乙酸酐遇水缓慢反应生成乙酸，所以可用冷水洗涤粗产品乙酰苯胺，从而除去含有的杂质苯胺和乙酸酐，所以B正确，
故答案为：B；
（3）根据步骤③操作方法可知，过滤Ⅰ的目的是除去吸附有色物质的活性炭，由于乙酰苯胺的溶解度受温度影响较大，为避免温度降低析出乙酰苯胺，所以需要趁热过滤；加入过量的水的，可以避免在操作过程中因溶剂的损失或温度的降低析出产物，影响产率，与活性炭的吸附性无关，所以AB正确，
故答案为：趁热过滤；除去吸附有色物质的活性炭；AB；
（4）乙酰苯胺熔点为114℃，在常温下冷却可得晶体，
故答案为：C；
（5）①配制成饱和溶液后，加入过量20%的溶剂，可以防止后续过程中，溶剂损失、温度降低可能导致的产物析出，有利于提高产率；
②趁热过滤近沸溶液，乙酰苯胺的溶解度受温度影响较大，较高温度下可以减少在过滤过程中导致产物减少，有利于提高产率；
③过滤Ⅰ时用少量沸水淋洗烧杯和漏斗中的固体，合并滤液，避免烧杯和漏斗中有残留的产物，可以提高产；
④加活性炭吸附有色物质，无法提高产率；
⑤过滤Ⅱ时的洗涤选用热水代替冷水洗涤固体，导致乙酰苯胺的溶解度增大，损失的乙酰苯胺较多，降低了产率；
根据以上分析可知，可以提高产率的有：①②③；不能提高产率的为：④⑤，所以C正确，
故答案为：C；
（5）5.0mL苯胺（密度1.04g/mL）的物质的量为：

1.04g/mL×5.0mL

93g/mol

≈0.056mol，
6.0mL乙酸酐（密度1.08g/mL）的物质的量为：

1.08g/mL×6.0mL

102g/mol

≈0.064mol，
乙酸酐过量，理论上反应生成乙酰苯胺的物质的量为0.056mol，
则该实验乙酰苯胺的产率为：

6.75g

135g/mol×0.056mol

×100%≈89%，
故答案为：89%．

点评：本题考查有机物的合成、有机化学实验、物质的分离提纯、对操作步骤的分析评价等，试题涉及知识点较多、综合性较强，明确制备原理为解答关键，是对学生综合能力的考查，需要学生具备扎实的基础，难度较大．