题目内容
（2013?浙江）某课题组以苯为主要原料，采用以下路线合成利胆药-柳胺酚．
已知：
．请回答下列问题：
（1）对于柳胺酚，下列说法正确的是
A．1mol柳胺酚最多可以和2molNaOH反应 B．不发生硝化反应 C．可发生水解反应 D．可与溴发生取代反应
（2）写出A→B反应所需的试剂
（3）写出B→C的化学方程式
．
（4）写出化合物F的结构简式
．
（5）写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式
、
、
、
、、、（写出3种）．
①属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子；②能发生银镜反应．
（6）以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯，请设计合成路线（无机试剂及溶剂任选）．
注：合成路线的书写格式参照如下实例流程图：CH3CHO
CH3COOH
CH3COOCH2CH3．
已知：
．请回答下列问题：（1）对于柳胺酚，下列说法正确的是
CD
CD
．A．1mol柳胺酚最多可以和2molNaOH反应 B．不发生硝化反应 C．可发生水解反应 D．可与溴发生取代反应
（2）写出A→B反应所需的试剂
浓HNO3/浓H2SO4
浓HNO3/浓H2SO4
．（3）写出B→C的化学方程式
（4）写出化合物F的结构简式
（5）写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式
、、、、、、①属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子；②能发生银镜反应．
（6）以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯，请设计合成路线（无机试剂及溶剂任选）．
注：合成路线的书写格式参照如下实例流程图：CH3CHO
| O2 |
| 催化剂/△ |
| 乙醇 |
| 浓硫酸/△ |
分析：柳胺酚水解生成邻羟基苯甲酸和对羟基苯胺，结合分子式知，F是邻羟基苯甲酸，E是对羟基苯胺，结合题给信息知，D是对羟基硝基苯，C和酸反应生成D，则C是对硝基苯酚钠，B发生取代反应生成C，B是对硝基氯苯，A反应生成对硝基氯苯，苯和氯气发生取代反应生成氯苯，在浓硫酸作催化剂条件下，氯苯和浓硝酸发生取代反应生成对硝基氯苯，结构物质的结构和性质解答．
解答：解：柳胺酚水解生成邻羟基苯甲酸和对羟基苯胺，结合分子式知，F是邻羟基苯甲酸，E是对羟基苯胺，结合题给信息知，D是对羟基硝基苯，C和酸反应生成D，则C是对硝基苯酚钠，B发生取代反应生成C，B是对硝基氯苯，A反应生成对硝基氯苯，苯和氯气发生取代反应生成氯苯，在浓硫酸作催化剂条件下，氯苯和浓硝酸发生取代反应生成对硝基氯苯，
（1）A．柳胺酚中能和氢氧化钠反应的官能团是羧基和酚羟基，所以1mol柳胺酚最多可以和3molNaOH
反应，故错误；
B．柳胺酚中含有苯环，所以能发生硝化反应，故错误；
C．柳胺酚中含有肽键，所以可发生水解反应，故正确；
D．柳胺酚中含有酚羟基，所以可与溴发生取代反应，故正确；
故选C、D；
（2）在浓硫酸作催化剂条件下，氯苯和浓硝酸发生取代反应生成对硝基氯苯，所以所用试剂为：浓HNO3/浓H2SO4，故答案为：浓HNO3/浓H2SO4；
（3）在加热条件下，对硝基氯苯和氢氧化钠发生取代反应生成对硝基苯酚钠和氯化钠，反应方程式为：，
故答案为：；
（4）F是邻羟基苯甲酸，其结构简式为：，故答案为：；
（5）①属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子，说明苯环上含有酚羟基，且苯环上有三种类型的氢原子；②能发生银镜反应，说明该有机物中含有醛基，所以符合条件的F的同分异构体有：、、、，
故答案为：、、、；
（6）在催化剂作用下，苯和乙烯发生加成反应生成苯乙烷，在光照条件下，苯乙烷发生取代反应生成
，在加热条件下，和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成苯乙烯，在催化剂条件下，苯乙烯发生加聚反应生成聚苯乙烯，所以其合成路线为：
，
故答案为：．
（1）A．柳胺酚中能和氢氧化钠反应的官能团是羧基和酚羟基，所以1mol柳胺酚最多可以和3molNaOH
反应，故错误；
B．柳胺酚中含有苯环，所以能发生硝化反应，故错误；
C．柳胺酚中含有肽键，所以可发生水解反应，故正确；
D．柳胺酚中含有酚羟基，所以可与溴发生取代反应，故正确；
故选C、D；
（2）在浓硫酸作催化剂条件下，氯苯和浓硝酸发生取代反应生成对硝基氯苯，所以所用试剂为：浓HNO3/浓H2SO4，故答案为：浓HNO3/浓H2SO4；
（3）在加热条件下，对硝基氯苯和氢氧化钠发生取代反应生成对硝基苯酚钠和氯化钠，反应方程式为：
，故答案为：
；（4）F是邻羟基苯甲酸，其结构简式为：
，故答案为：；（5）①属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子，说明苯环上含有酚羟基，且苯环上有三种类型的氢原子；②能发生银镜反应，说明该有机物中含有醛基，所以符合条件的F的同分异构体有：
、、、，故答案为：
、、、；（6）在催化剂作用下，苯和乙烯发生加成反应生成苯乙烷，在光照条件下，苯乙烷发生取代反应生成
，在加热条件下，和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成苯乙烯，在催化剂条件下，苯乙烯发生加聚反应生成聚苯乙烯，所以其合成路线为：，故答案为：
．点评：本题考查了有机物的推断及合成，从柳胺酚的结构着手，采用逆推的方法推断各物质，明确反应时有机物的断键方式是解本题关键，难度中等．
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