Question

16．（1）常温常压下，烷烃同系物中一氯代物仅有一种的气态烃有若干种．其名称分别为：甲烷、乙烷．
（2）某烃的分子式为C₁₀H₁₄，它既不能使溴水反应褪色，又不能使酸性KMnO₄溶液褪色．该烃的核磁共振氢谱中仅有四组吸收峰．试写出其结构简式C₆H₅C（CH₃）₃．
（3）某药物中间体的分子式为C₈H₁₀O₂，且满足以下条件
a、属于芳香烃化合物
b、核磁共振氢谱（PMR）中有3组不同的吸收峰，且面积之比为2：4：4
c、能与Na反应生成H₂
①该有机物的结构简式．
②写出该有机物在Cu为催化剂下被氧气氧化的方程式+O₂$→_{△}^{Cu}$+2H₂O．
（4）仅用一种试剂就可区分：甲苯、溴苯、苯乙烯、苯酚溶液四种有机物，该试剂是C．
A．FeCl₃溶液B．KMnO₄C．溴水D．水
（5）发生反应为①②③④⑤⑥

①取代反应  ②加成反应  ③消去反应  ④氧化反应  ⑤还原反应  ⑥加聚反应．

Answer 1

分析 （1）烷烃同系物中一氯代物仅有一种的气态烃，碳原子个数小于4，只有一种H；
（2）该烃的分子式符合CnH2n-6的通式，它不能使溴水褪色，但可使KMnO₄酸性溶液褪色，所以含有苯环；根据题意知，该分子含有丁烷烷基，所以只判断丁烷烷基的同分异构体即可；丁烷烷基的碳链同分异构体有：苯的同系物中与苯环相连的C原子上必须含有H原子，才可被酸性高锰酸钾氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色，该烃的核磁共振氢谱中仅有四组吸收峰，只有4种位置的H；
（3）有机物C的分子式为C₈H₁₀O₂，结合转化关系可知C中含有羟基，C不能与NaOH反应，含有醇羟基，且羟基可以被氧化，其核磁共振氢谱显示3组峰，故C为；
（4）甲苯、溴苯均不溶于水，但密度不同；苯乙烯与溴水发生加成反应，苯酚溶液与溴水反应生成白色沉淀；
（5）有机物中含碳碳双键、-OH、-COOH、-Cl、-COOC-，结合烯烃、醇、羧酸、卤代烃、酯的性质来解答．

解答 解：（1）烷烃同系物中一氯代物仅有一种的气态烃，碳原子个数小于4，只有一种H，只有甲烷、乙烷符合，故答案为：甲烷、乙烷；
（2）该烃的分子式符合CnH2n-6的通式，它不能使溴水褪色，但可使KMnO₄酸性溶液褪色，所以含有苯环；不能被酸性高锰酸钾氧化，不与溴水反应，该烃的核磁共振氢谱中仅有四组吸收峰，只有4种位置的H可知，该分子含有丁烷烷基，丁烷烷基为-C（CH₃）₃，其结构简式为C₆H₅C（CH₃）₃，故答案为：C₆H₅C（CH₃）₃；
（3）有机物C的分子式为C₈H₁₀O₂，结合转化关系可知C中含有羟基，C不能与NaOH反应，含有醇羟基，且羟基可以被氧化，其核磁共振氢谱显示3组峰，且面积之比为2：4：4，故C为，该有机物在Cu为催化剂下被氧气氧化的方程式为+O₂$→_{△}^{Cu}$+2H₂O，
故答案为：；+O₂$→_{△}^{Cu}$+2H₂O；
（4）A．氯化铁溶液不能鉴别溴苯、苯乙烯，故A不选；
B．高锰酸钾不能鉴别甲苯、苯乙烯、苯酚，均褪色，故B不选；
C．甲苯、溴苯、苯乙烯、苯酚溶液四种有机物分别与溴水混合的现象为：分层后有机层在上层、分层后有机层在下层、溴水褪色、白色沉淀，现象不同，可鉴别，故C选；
D．水不能鉴别溴苯、苯乙烯，故D不选；
故选C；
（5）有机物中含碳碳双键可加成、氧化、还原、加聚反应，含-OH、-COOH、-Cl、-COOC-均可发生取代反应，含-OH可发生消去反应，故答案为：①②③④⑤⑥．

点评 本题考查有机物的结构与性质，为高频考点，把握官能团与性质的关系为解答的关键，侧重分析与应用能力的考查，综合性较强，题目难度不大．