Question

【题目】某有机物A的水溶液显酸性，遇FeCl3溶液不显色，A分子结构中不含甲基，含苯环，苯环上的一氯代物只有两种，A和其他有机物存在如下图所示的转化关系，I和J互为同分异构体：

已知： +NaOH R﹣H+Na2CO3
试回答下列问题：
（1）B化学式 ， G的化学名称是 ．
（2）H→I反应类型为 ， J所含官能团的名称为 ．
（3）写出H→L 反应的化学方程式 ．
（4）A的结构简式 ．
（5）F的同分异构体中含有苯环且官能团相同的物质共有种（不包括F），其中核磁共振氢谱有两个峰，且峰面积比为1：2的是（写结构简式）．

Answer 1

【答案】
（1）C7H4O3Na2；对羟基苯甲酸
（2）酯化反应；羧基、碳碳双键
（3）n HO﹣CH2﹣CH2﹣CH2COOH ? +（n﹣1）H2O
（4）
（5）5；
【解析】解：由高聚物K的结构简式可知，J为CH2=CHCH2COOH，H具有酸性，在浓硫酸、加热条件下可以得到J及I，I是五元环状化合物，I和J互为同分异构体，则I中含有酯基，为 ，由转化关系可知，H为 ，C为HO（CH2）3COONa，H通过酯化发生缩聚反应生成L，则L为 ．
有机物A的水溶液显酸性，遇FeCl3溶液不显色，则A含有﹣COOH，不含酚羟基，苯环上的一氯代物只有两种，说明A的苯环上有2个不同的对位取代基，B发生信息中脱羧反应得到D，D与二氧化碳、水反应得到E，E与浓溴水反应生成白色沉淀，E含有酚羟基，说明A中的酯基的碳氧单键与苯环直接相连，结合A的分子式与H的结构，可知A的结构简式为： ，则B的结构简式为 ，D的结构简式为 ，D和二氧化碳、水反应生成E为 ，苯酚和溴水反应生成F为 ，B和酸反应生成为G为 .
（1.）B为 ，化学式为C7H4O3Na2 ， G为 ，化学名称是：对羟基苯甲酸，
故答案为：C7H4O3Na2；对羟基苯甲酸；
（2.）H到I是 发生酯化反应生成 ，J为CH2=CHCH2COOH，所含官能团的名称为：羧基、碳碳双键，故答案为：酯化反应；羧基、碳碳双键；
（3.）H→L 反应的化学方程式为：n HO﹣CH2﹣CH2﹣CH2COOH +（n﹣1）H2O，
故答案为：n HO﹣CH2﹣CH2﹣CH2COOH +（n﹣1）H2O；
（4.）由上述分析可知，A的结构简式为 ，
故答案为： ；
（5.）F是三溴苯酚，含有苯环且官能团相同的同分异构体，可以看作三溴苯为一个羟基取代，三溴苯有如下结构： 、 、 ， 中羟基取代后即为F， 中有3种H原子，羟基取代有3种， 有2种H原子，羟基取代有2种，符合条件的F的同分异构体有3+2=5种，其中核磁共振氢谱有两个峰，且峰面积比为1：2的是 ，故答案为：5； ．
由高聚物K的结构简式可知，J为CH2=CHCH2COOH，H具有酸性，在浓硫酸、加热条件下可以得到J及I，I是五元环状化合物，I和J互为同分异构体，则I中含有酯基，为 ，由转化关系可知，H为 ，C为HO（CH2）3COONa，H通过酯化发生缩聚反应生成L，则L为 ．有机物A的水溶液显酸性，遇FeCl3溶液不显色，则A含有﹣COOH，不含酚羟基，苯环上的一氯代物只有两种，说明A的苯环上有2个不同的对位取代基，B发生信息中脱羧反应得到D，D与二氧化碳、水反应得到E，E与浓溴水反应生成白色沉淀，E含有酚羟基，说明A中的酯基的碳氧单键与苯环直接相连，结合A的分子式与H的结构，可知A的结构简式为： ，则B的结构简式为 ，D的结构简式为 ，D和二氧化碳、水反应生成E为 ，苯酚和溴水反应生成F为 ，B和酸反应生成为G为 ，（5）中F是三溴苯酚，含有苯环且官能团相同的同分异构体的判断方法是，先写出三溴苯的同分异构体共有3种，然后再把羟基作取代基，计算三溴苯的一代物的种数，据此解答．