Question

8．已知0.1mol有机物A的质量是12g，在足量的氧气中充分燃烧后生成35.2g CO₂和7.2g H₂O；A可以发生银镜反应，其苯环上的一卤代物有三种．
（1）A的结构简式为．
已知：

现有如下转化关系：
A$\stackrel{HCN}{→}$B$→_{H_{2}O}^{HCl}$C$→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$D$→_{②Zn/H_{2}O}^{①O_{3}}$E+F
其中D能使溴的四氯化碳溶液褪色，F继续被氧化生成G，G的相对分子质量为90．
（2）C可能具有的化学性质有①③（填序号）
①能与H₂发生加成反应         ②能在碱性溶液中发生水解反应
③能与甲酸发生酯化反应        ④能与Ag（NH₃）₂OH溶液发生银镜反应
（3）写出下列反应的化学方程式（有机物用结构简式表示），并指出其反应类型
①C转化为D的反应；反应类型：消去反应；
②一定条件下，D生成高分子化合物的反应n$→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$；
（4）C的同分异构体有多种，请写出其中一种符合下列要求的有机物
①与C具有相同的官能团种类   ②遇三氯化铁溶液不显色   ③苯环上的一氯代物只有两种．

Answer 1

分析 0.1mol有机物A的质量是12g，则Mr（A）=12÷0.1=120，0.1molA在足量的氧气中充分燃烧后生成0.8molCO₂和7.2g H₂O，水的物质的量=$\frac{7.2g}{18g/mol}$=0.4mol，根据原子守恒可知，该有机物中N（C）=$\frac{0.8mol}{0.1mol}$=8、N（H）=$\frac{0.4mol×2}{0.1mol}$=8，故有机物中N（O）=$\frac{120-12×8-8}{16}$=1，故有机物的分子式为C₈H₈O，A可以发生银镜反应，含有醛基-CHO，苯环上的一卤代物有三种，苯环上有3种化学环境不同的H原子，故只能有1个侧链为-CH₂CHO，则A的结构简式为，由信息Ⅰ可知，A与HCN发生加成反应生成B为，B发生水解反应生成C为，C在浓硫酸、加热条件下生成D，D能使溴的四氯化碳溶液褪色，应为发生消去反应，故D为，发生氧化反应生成E与F，由信息Ⅱ可知氧化为、OHC-COOH，F继续被氧化生成G，G的相对分子质量为90，故F为OHC-COOH，E为，G为HOOC-COOH，据此解答．

解答 解：0.1mol有机物A的质量是12g，则Mr（A）=12÷0.1=120，0.1molA在足量的氧气中充分燃烧后生成0.8molCO₂和7.2g H₂O，水的物质的量=$\frac{7.2g}{18g/mol}$=0.4mol，根据原子守恒可知，该有机物中N（C）=$\frac{0.8mol}{0.1mol}$=8、N（H）=$\frac{0.4mol×2}{0.1mol}$=8，故有机物中N（O）=$\frac{120-12×8-8}{16}$=1，故有机物的分子式为C₈H₈O，A可以发生银镜反应，含有醛基-CHO，苯环上的一卤代物有三种，苯环上有3种化学环境不同的H原子，故只能有1个侧链为-CH₂CHO，则A的结构简式为，由信息Ⅰ可知，A与HCN发生加成反应生成B为，B发生水解反应生成C为，C在浓硫酸、加热条件下生成D，D能使溴的四氯化碳溶液褪色，应为发生消去反应，故D为，发生氧化反应生成E与F，由信息Ⅱ可知氧化为、OHC-COOH，F继续被氧化生成G，G的相对分子质量为90，故F为OHC-COOH，E为，G为HOOC-COOH，
（1）根据上面的分析可知，A为，
故答案为：；
（2）C为，含有苯环，可以与氢气发生加成反应，含有羟基，可以与甲酸发生酯化反应，含有羧基，能与氢氧化钠发生中和反应，不能发生水解反应，不能与银氨溶液反应，
故选：①③；

（3）①C→D的化学反应方程式为，反应类型为：消去反应；
②D为，在催化剂条件下，生成高聚物的化学方程式为n$→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$；
故答案为：，消去；n$→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$；
（4）C（）的同分异构体有多种，符合下列条件的同分异构体：
①与C具有相同的官能团种类，即有羟基和羧基；②遇三氯化铁溶液不显色，说明没有酚羟基，③苯环上的一氯代物只有两种，可以为苯环上有两个处于对位的基团，符合条件的同分异构体有：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物推断与合成，是对有机化合物知识的综合考查，能较好的考查考生的自学能力，读懂信息中给予的反应是解题的关键，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．