Question

按题给要求填空：
（1）写出以乙炔为原料制备聚氯乙烯反应方程式（无机物不限）
①

 

．
②

 

．
（2）分子式为C₆H₁₂ 的某烃的所有碳原子都在同一平面上，则该烃的结构简式为

 

，若分子式为C₄H₆的某烃中所有的碳原子都在同一条直线上，则该烃的结构简式为

 

．
（3）在常温下测定相对分子质量为128的某烃的NMR，观察到两种类型的H原子给出的信号，其强度之比为9：1，若为链烃，则该烃的结构简式为

 

，其名称为

 

．观察到两种类型的H原子给出的信号，其强度之比为1：1，若为芳香烃，则该烃的结构简式为

 

．

Answer 1

考点：乙炔炔烃,化学方程式的书写,有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）乙炔与氯化氢加成生成氯乙烯，氯乙烯加聚生成聚氯乙烯；
（2）碳碳双键上的六个原子全在一个平面；乙炔是直线型分子，据此分析；
（3）

128

12

=10…8，则该链烃应为C₉H₂₀，核磁共振谱，观察到两种类型的H原子给出的信号，其强度之比为9：1，则有2种位置的H原子，且数目分别为18、2．

解答： 解：（1）乙炔与氯化氢加成生成氯乙烯，氯乙烯加聚生成聚氯乙烯，其反应方程式为：①CH≡CH+HCl→CH₂=CHCl；②；
故答案为：①CH≡CH+HCl→CH₂=CHCl；②；
（2）碳碳双键上的六个原子全在一个平面，根据乙烯是平面型分子，可看做乙烯中的四个氢原子被甲基取代；乙炔是直线型分子，CH₃C≡CCH₃可看做是甲基取代乙炔分子上的氢原子，
故答案为：；CH₃C≡CCH₃；
（3）观察到两种类型的H原子给出的信号说明有两种氢原子，其强度之比为9：1说明这两种氢原子个数比为9：1，且为链烃，因为氢原子和碳原子必须为整数，
假设该烃中含有10个氢原子，则含碳数为

128-10

12

不为整数；
假设该听中含有20个氢原子，则含碳数为

128-20

12

=9，该烃分子式为C₉H₂₀．
强度比为9：1，即含有18个氢原子和2个氢原子两组信号．由于该烃满足CnH2n+2，故为饱和烃．
由于烷烃必然含有甲基，而甲基含有3个氢原子，故18个氢原子必为甲基上的氢原子，因为共有

18

3

=6个甲基．将6个甲基对称排列，故只能为两个叔丁基．
故结构简式为：；
当该烃为芳烃时，由于同分子量的芳烃中含碳量必然高于饱和烃，故该分子中含有碳原子数必然大于C₉H₂₀中的9个．
假设碳数为10，则含有氢数为128-12×10=8，假设含碳数为11，则含有氢数为128-12×11=不成立．
因此该烃分子式为C₁₀H₈．
若为单环芳烃，由于苯环上含有6个碳，故侧链含碳4个，氢原子信号强度比为1：1，故等效氢为苯环上4个和侧链上4个．由苯环上有4个氢，且为等同，故苯环应该为对二取代．侧链为C₄H₄，故侧链为两个C₂H₂，无法连接．
故该芳烃为双环芳烃，即萘，
故答案为：；．

点评：本题考查有机物分子式和结构简式的确定，题目难度中等，注意核磁共振氢谱中分子中有几种不同的氢，则就有几组峰．