题目内容
喹硫平可用于精神疾病的治疗，其结构为：
它的合成路线如下：
已知：（Ⅰ）反应①为取代反应；（Ⅱ）A的系统命名为1，4-二溴-2-丁烯．
请回答下列问题：（1）反应①的产物
中除硫醚键（-S-）外，还含有的官能团名称
为 ， ．
（2）反应③的类型是 反应，反应⑤的目的是 ．
（3）写出反应④的化学方程式 ．
（4）物质B的同分异构体有多种，其中既含有羟基，又含有醛基的同分异构体有 种．
（5）已知：-SH的性质与-OH相似．物质
一定条件下形成聚合物的结构简式为 ．
它的合成路线如下：已知：（Ⅰ）反应①为取代反应；（Ⅱ）A的系统命名为1，4-二溴-2-丁烯．
请回答下列问题：（1）反应①的产物
中除硫醚键（-S-）外，还含有的官能团名称为
（2）反应③的类型是
（3）写出反应④的化学方程式
（4）物质B的同分异构体有多种，其中既含有羟基，又含有醛基的同分异构体有
（5）已知：-SH的性质与-OH相似．物质
一定条件下形成聚合物的结构简式为考点：有机物的合成
专题：有机物的化学性质及推断
分析：由
可知C13H9NO4S的物质的结构简式为
，由
可知分子式为C4H6的烃应为CH2=CH-CH=CH2，与溴发生1，4加成，生成CH2Br-CH=CH-CH2Br，在NaOH溶液中水解生成OH-CH2-CH=CH-CH2-OH，与HBr加成生成OH-CH2-CH2-CHBr-CH2-OH，氧化后生成HOOC-CH2-CHBr-COOH，发生消去反应生成，则A为CH2Br-CH=CH-CH2Br，B为OH-CH2-CH=CH-CH2-OH，C为OH-CH2-CH2-CHBr-CH2-OH，D为HOOC-CH2-CHBr-COOH，据此答题．
可知C13H9NO4S的物质的结构简式为，由可知分子式为C4H6的烃应为CH2=CH-CH=CH2，与溴发生1，4加成，生成CH2Br-CH=CH-CH2Br，在NaOH溶液中水解生成OH-CH2-CH=CH-CH2-OH，与HBr加成生成OH-CH2-CH2-CHBr-CH2-OH，氧化后生成HOOC-CH2-CHBr-COOH，发生消去反应生成，则A为CH2Br-CH=CH-CH2Br，B为OH-CH2-CH=CH-CH2-OH，C为OH-CH2-CH2-CHBr-CH2-OH，D为HOOC-CH2-CHBr-COOH，据此答题．解答：
解：由可知C13H9NO4S的物质的结构简式为，由可知分子式为C4H6的烃应为CH2=CH-CH=CH2，与溴发生1，4加成，生成CH2Br-CH=CH-CH2Br，在NaOH溶液中水解生成OH-CH2-CH=CH-CH2-OH，与HBr加成生成OH-CH2-CH2-CHBr-CH2-OH，氧化后生成HOOC-CH2-CHBr-COOH，发生消去反应生成，则A为CH2Br-CH=CH-CH2Br，B为OH-CH2-CH=CH-CH2-OH，C为OH-CH2-CH2-CHBr-CH2-OH，D为HOOC-CH2-CHBr-COOH，
（1）中还含有-NO2、-COOH官能团，分别为硝基和羧基，
故答案为：硝基、羧基；
（2）C4H6的烃应为CH2=CH-CH=CH2，与溴发生1，4加成，生成CH2Br-CH=CH-CH2Br，反应⑤的目的是防止C=C被酸性高锰酸钾氧化，起到保护官能团的作用，
故答案为：加成反应；保护碳碳双键，防止被酸性KMnO4氧化；
（3）A为CH2Br-CH=CH-CH2Br，在碱性条件下发生取代反应生成HOCH2CH=CHCH2OH，
反应的化学方程式为BrCH2CH=CHCH2Br+2NaOH
HOCH2CH=CHCH2OH+2NaBr，
故答案为：BrCH2CH=CHCH2Br+2NaOH
HOCH2CH=CHCH2OH+2NaBr；
（4）B为OH-CH2-CH=CH-CH2-OH，既含有羟基，又含有醛基的同分异构体有：CH2（OH）CH2CH2CHO、CH3CH（OH）CH2CHO、CH3CH2CH（OH）CHO、HOCH2CH（CH3）CHO、CH2C（OH）（CH3）CHO，所以共有5种，
故答案为：5；
（5）物质
在一定条件下发生缩聚反应，所以其缩聚物的结构简式为：
，
故答案为：．
可知C13H9NO4S的物质的结构简式为，由可知分子式为C4H6的烃应为CH2=CH-CH=CH2，与溴发生1，4加成，生成CH2Br-CH=CH-CH2Br，在NaOH溶液中水解生成OH-CH2-CH=CH-CH2-OH，与HBr加成生成OH-CH2-CH2-CHBr-CH2-OH，氧化后生成HOOC-CH2-CHBr-COOH，发生消去反应生成，则A为CH2Br-CH=CH-CH2Br，B为OH-CH2-CH=CH-CH2-OH，C为OH-CH2-CH2-CHBr-CH2-OH，D为HOOC-CH2-CHBr-COOH，（1）
中还含有-NO2、-COOH官能团，分别为硝基和羧基，故答案为：硝基、羧基；
（2）C4H6的烃应为CH2=CH-CH=CH2，与溴发生1，4加成，生成CH2Br-CH=CH-CH2Br，反应⑤的目的是防止C=C被酸性高锰酸钾氧化，起到保护官能团的作用，
故答案为：加成反应；保护碳碳双键，防止被酸性KMnO4氧化；
（3）A为CH2Br-CH=CH-CH2Br，在碱性条件下发生取代反应生成HOCH2CH=CHCH2OH，
反应的化学方程式为BrCH2CH=CHCH2Br+2NaOH
| △ |
故答案为：BrCH2CH=CHCH2Br+2NaOH
| △ |
（4）B为OH-CH2-CH=CH-CH2-OH，既含有羟基，又含有醛基的同分异构体有：CH2（OH）CH2CH2CHO、CH3CH（OH）CH2CHO、CH3CH2CH（OH）CHO、HOCH2CH（CH3）CHO、CH2C（OH）（CH3）CHO，所以共有5种，
故答案为：5；
（5）物质
在一定条件下发生缩聚反应，所以其缩聚物的结构简式为：，故答案为：
．
点评：本题考查有机物的合成，题目难度中等，解答本题的关键是能把握题给信息，根据有机物的官能团判断有机物可能具有的性质．
练习册系列答案
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