题目内容
【题目】羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示：
已知：
RCOOR'+R'OH
RCOOR'+ R'OH（R、R'、R'代表烃基）
（1）A属于芳香烃，其结构简式是__________________。B中所含的官能团是_____________。
（2）C→D的反应类型是___________________。
（3）E属于酯类。仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成E，写出有关化学方程式：______________________________。
（4）已知：2E
F+C2H5OH。F所含官能团有
和___________。
（5）以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应，写出有关化合物的结构简式：
D:______________、F:______________、中间产物1:______________、中间产物2:______________
【答案】 
硝基 取代反应 2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O、2CH3CHO+O22CH3COOH、CH3CH2OH＋CH3COOH
CH3COOCH2CH3＋H2O 
CH3CH2OOCCH2COCH3 
【解析】(1)A是芳香烃，根据C的结构简式以及A到B的反应条件，可知A到B是苯的硝化反应，可知A为苯，结构简式为：
；
是苯的硝化反应，是取代反应，引入了硝基，所以B中所含的官能团是硝基；正确答案：
； 硝基。
（2）B中的硝基被还原为氨基，在浓硫酸加热的条件下，水中的羟基取代氨基，发生的反应是取代反应；正确答案：取代反应。
（3）E是酯类，原料仅为乙醇，所以E是乙酸乙酯，合成该物质要经过乙醇氧化成乙醛，乙醛氧化为乙酸，乙酸和乙醇发生酯化反应：2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O、2CH3CHO+O22CH3COOH、CH3CH2OH＋CH3COOH
CH3COOCH2CH3＋H2O；正确答案：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O、2CH3CHO+O22CH3COOH、CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O。
（4）根据原子守恒，推出F的分子式为
，根据信息，以及羟甲香豆素的结构简式，推出F的结构简式为
，除了含有
，还含有
；正确答案：。
（5）根据羟甲香豆素的结构简式，以及已知信息，推出D的结构简式为
，根据上述分析，F的结构简式为；F与D发生类似“已知信息1”中反应生成中间产物1：
，中间产物1再发生类似“已知信息2”中的反应生成中间产物2：
，最后中间产物2中的醇羟基发生消去反应生成羟甲香豆素；正确答案：
；CH3CH2OOCCH2COCH3 ； 
； 
。
