Question

2．格利雅试剂简称“格氏试剂”，它是卤代烃与金属镁在无水乙醚中作用得到的，它可与羰基发生加成反应，如：

今欲通过上述反应合成2-丙醇，选用的有机原料正确的一组是（　　）

• A． 氯乙烷和甲醛
• B． 氯乙烷和丙醛
• C． 一氯甲烷和丙酮
• D． 一氯甲烷和乙醛

Answer 1

分析 “格氏试剂”与羰基发生加成反应，其中的“-MgX”部分加到羰基的氧上，所得产物经水解可得醇，若合成（CH₃）₃C-OH，即2-甲基-2-丙醇，则反应物中碳原子数之和为4，结合产物中羟基的位置分析．

解答 解：由信息：可知，此反应原理为断开C=O双键，烃基加在碳原子上，-MgX加在O原子上，产物水解得到醇，即发生取代反应，即氢原子（-H）取代-MgX，现要制取（CH₃）₃C-OH，即若合成2-甲基-2丙醇，则反应物中碳原子数之和为4，
A、氯乙烷和甲醛反应生成产物经水解得到CH₂（OH）CH₂CH₃，故A不选；
B、氯乙烷和丙醛反应生成产物经水解得到丁醇（CH₃CH₂CH（OH）CH₂CH₃），不是丙醇，故B不选；
C、一氯甲烷和丙酮反应生成产物经水解得到2-甲基-2-丙醇，不是2-丙醇，故C不选；
D、一氯甲烷和乙醛反应生成产物为2-丙醇，故D选；
故选D．

点评 本题考查有机物的结构和性质，侧重于学生的分析能力的考查，注意把握题给信息，把握官能团的性质，为解答该题的关键，答题时注意审题，难度中等．