Question

11．某有机物I的合成路线如图所示：

已知：①A与E都属于芳香族化合物且互为同分异构体．
②新制Cu（OH）₂悬浊液加入到有机物C中，加热，无明显现象．
③D的最简式与乙炔相同，且相对分子质量为104．
根据以上信息，回答下列问题：
（1）A的结构简式为 C中含氧官能团的名称为羰基．
（2）反应①～⑨中属于取代反应的是①⑦⑨．
（3）D生成高聚物的方程式．G与新制Cu（OH）₂悬浊液反应的化学方程式．
B+H反应的化学方程式+$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O
（4）苯环上含有两个取代基且能与NaOH溶液反应，但不与FeCl₃发生显色反应的H的同分异构体有6种．

Answer 1

分析 A与E都属于芳香族化合物且互为同分异构体，A碱性水解得B，B在浓硫酸作用下发生消去反应得D，D的最简式与乙炔相同，且相对分子质量为104，设C的化学式为（CH）_n，则13n=104，所以n=8，则D的化学式是C₈H₈，D结构简式为：，D和氯化氢发生加成反应生成氯代烃E，E和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成醇F，F被氧化生成G，G能和新制氢氧化铜反应生成砖红色沉淀，则G中含有醛基，所以G是，F是，E的结构简式为：，G被氧化生成H，则H是．A和E是同分异构体，A发生消去反应得到苯乙烯，则A的结构简式为：，A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成B，B的结构简式为：，B被氧气生成C，C的结构简式为：，C与氢气加成生成J为，B与H反应生成I，则I的结构简式为：，据此解答．

解答 解：A与E都属于芳香族化合物且互为同分异构体，A碱性水解得B，B在浓硫酸作用下发生消去反应得D，D的最简式与乙炔相同，且相对分子质量为104，设C的化学式为（CH）_n，则13n=104，所以n=8，则D的化学式是C₈H₈，D结构简式为：，D和氯化氢发生加成反应生成氯代烃E，E和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成醇F，F被氧化生成G，G能和新制氢氧化铜反应生成砖红色沉淀，则G中含有醛基，所以G是，F是，E的结构简式为：，G被氧化生成H，则H是．A和E是同分异构体，A发生消去反应得到苯乙烯，则A的结构简式为：，A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成B，B的结构简式为：，B被氧气生成C，C的结构简式为：，C与氢气加成生成J为，B与H反应生成I，则I的结构简式为：．
（1）根据上面的分析可知，A的结构简式为，C的结构简式为：，所以C中含氧官能团的名称为 酮羰基，
故答案为：；酮羰基；
（2）根据官能团的变化、反应条件可知，属于取代反应的有①⑦⑨，反应④⑧属于氧化反应，反应②③⑥属于消去反应，反应⑤属于加成反应，
故答案为：①⑦⑨；
（3）D为，D可以发生加聚反应生成高聚物，反应的化学方程式为；
G与新制Cu（OH）₂悬浊液反应的化学方程式为；
B+H反应的化学方程式：+$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O，
故答案为：；；
+$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O；
（4）H为，其同分异构体苯环上含有两个取代基且能与NaOH溶液反应，但不与FeCl₃溶液发生显色反应，说明苯环上不含羟基，其中一个取代基为甲基，另一取代基可为-COOH或-OOCH，各有邻、间、对三种，共6种，
故答案为：6．

点评 本题考查有机物的推断，难度中等，关键是确定D的结构简式，再根据有机物官能团的性质以及反应条件进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化．