题目内容
【题目】有机物H是优良的溶剂，在工业上可用作洗涤剂、润滑剂，其合成线路：
已知：①
②
③
请回答下列问题：
（1）H的名称为___。用*标出F中的手性碳原子__（碳原子上连有4个不同原子或基团时，该碳称为手性碳）
（2）A的结构简式为___。
（3）D→E的化学方程式为___。
（4）F中含有官能团的名称为__。G→H的反应类型为__。
（5）写出符合下列条件的D的同分异构体的结构简式为__。
①能与NaHCO3溶液反应放出CO2②能发生银镜反应③核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为6∶2∶1∶1
（6）请设计由
和乙烯（CH2=CH2）为起始原料，制备
的合成路线__(无机试剂任选)。
【答案】4—甲基—2—戊醇 
+HCl 羧基和羰基 加成反应（或还原反应） 
（或
） 
【解析】
由题给有机物的转化关系可知，A和乙炔发生信息①反应生成B，则A的结构为； B与酸性高锰酸钾溶液发生信息②反应生成C，则C的结构为CH3COCH2COOH；C与乙醇在浓硫酸作用下共热反应生成D，D与
发生取代反应生成E，E发生水解反应生成F，F发生信息③反应生成G(
)，G与氢气发生加成反应生成H。
（1）H的结构简式为
，名称为4-甲基-2-戊醇；F的结构简式为
，手性碳原子为连有4个不同原子或基团的饱和碳原子，F分子中与羧基相连的碳原子为连有4个不同原子或基团的手性碳原子，用*标出的结构简式为，故答案为：4-甲基-2-戊醇；；
（2）由分析可知A的结构简式为，故答案为：；
（3）D→E的反应为
与发生取代反应生成
，反应的化学方程式为
，故答案为：；
（4）F的结构简式为，含有官能团的名称为羧基和羰基；G→H的反应为在Ni做催化剂作用下，与氢气加成反应生成
，故答案为：羧基和羰基；加成反应；
（5）D的结构简式为，D的同分异构体能与NaHCO3溶液反应放出CO2说明含有羧基，能发生银镜反应说明含有醛基，核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为9∶1∶1∶1说明同一个碳原子上连有3个甲基，符合条件的同分异构体的结构简式可能为，故答案为：（或）；
（6）结合题给信息可知，由
和乙烯为起始原料制备
的步骤为
在浓硫酸作用下发生下去反应得到
，
与溴发生加成反应得到
，
在氢氧化钠乙醇作用下发生消去反应
，
和乙烯发生加成反应得到
，合成路线为
，故答案为：。
