题目内容
风靡全球的饮料果醋中含有苹果酸（MLA），其分子式为C4H6O5．0.1mol苹果酸与足量NaHCO3溶液反应能产生4.48L CO2（标准状况），苹果酸脱水能生成使溴水褪色的产物．苹果酸经聚合生成聚苹果酸（PMLA）．
（1）写出物质的结构简式：A ，D ．
（2）指出合成路线中①、②的反应类型：① ；② ．
（3）写出所有与MLA具有相同官能团的同分异构体的结构简式： ．
（4）写出E→F转化的化学方程式 ．
（5）上述转化关系中步骤③和④的顺序能否颠倒？ （填“能”或“不能”）．说明理由： ．
（6）PMLA具有良好的生物相容性，可望作为手术缝合线等材料应用于生物医药和生物材料领域．其在生物体内水解的化学方程式为 ．
（1）写出物质的结构简式：A
（2）指出合成路线中①、②的反应类型：①
（3）写出所有与MLA具有相同官能团的同分异构体的结构简式：
（4）写出E→F转化的化学方程式
（5）上述转化关系中步骤③和④的顺序能否颠倒？
（6）PMLA具有良好的生物相容性，可望作为手术缝合线等材料应用于生物医药和生物材料领域．其在生物体内水解的化学方程式为
考点：有机物的推断
专题：有机物的化学性质及推断
分析：苹果酸分子式为C4H6O5，0．l mol苹果酸与足量NaHCO3溶液反应能产生4.48L CO2（标准状况），二氧化碳的物质的量为0.2mol，则1mol苹果酸含2mol-COOH．苹果酸脱水能生成使溴水褪色的产物，应含有1个-OH，结合苹果酸的分子式知，苹果酸的结构简式为：HOOCCH2CH（OH）COOH．苹果酸酯化反应进行的聚合生成聚苹果酸（PMLA），其结构为
．
D被氧化生成E，则E中含有溴原子，E和氢氧化钠的水溶液发生反应生成F，F酸化生成MLA，所以F的结构简式为：NaOOCCH2CH（OH）COONa，E的结构简式为：HOOCCH2CHBrCOOH，D能发生银镜反应则D中含有醛基，所以D的结构简式为：OHCCH2CHBrCHO，根据1，3-丁二烯及D的结构简式知，1，3-丁二烯和溴发生1，4加成生成A为BrCH2CH=CHCH2Br，A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成B为HOCH2CH=CHCH2OH，B与HBr发生加成反应生成C，C的结构简式为：HOCH2CH2CHBrCH2OH，C再被氧化生成D，苹果酸经聚合生成聚苹果酸（PMLA），根据有机物的结构和性质解答．
．D被氧化生成E，则E中含有溴原子，E和氢氧化钠的水溶液发生反应生成F，F酸化生成MLA，所以F的结构简式为：NaOOCCH2CH（OH）COONa，E的结构简式为：HOOCCH2CHBrCOOH，D能发生银镜反应则D中含有醛基，所以D的结构简式为：OHCCH2CHBrCHO，根据1，3-丁二烯及D的结构简式知，1，3-丁二烯和溴发生1，4加成生成A为BrCH2CH=CHCH2Br，A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成B为HOCH2CH=CHCH2OH，B与HBr发生加成反应生成C，C的结构简式为：HOCH2CH2CHBrCH2OH，C再被氧化生成D，苹果酸经聚合生成聚苹果酸（PMLA），根据有机物的结构和性质解答．
解答：
解：苹果酸分子式为C4H6O5，0．l mol苹果酸与足量NaHCO3溶液反应能产生4.48L CO2（标准状况），二氧化碳的物质的量为0.2mol，则1mol苹果酸含2mol-COOH．苹果酸脱水能生成使溴水褪色的产物，应含有1个-OH，结合苹果酸的分子式知，苹果酸的结构简式为：HOOCCH2CH（OH）COOH．苹果酸酯化反应进行的聚合生成聚苹果酸（PMLA），其结构为．
D被氧化生成E，则E中含有溴原子，E和氢氧化钠的水溶液发生反应生成F，F酸化生成MLA，所以F的结构简式为：NaOOCCH2CH（OH）COONa，E的结构简式为：HOOCCH2CHBrCOOH，D能发生银镜反应则D中含有醛基，所以D的结构简式为：OHCCH2CHBrCHO，根据1，3-丁二烯及D的结构简式知，1，3-丁二烯和溴发生1，4加成生成A为BrCH2CH=CHCH2Br，A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成B为HOCH2CH=CHCH2OH，B与HBr发生加成反应生成C，C的结构简式为：HOCH2CH2CHBrCH2OH，C再被氧化生成D，苹果酸经聚合生成聚苹果酸（PMLA），
（1）由上述分析可知，A为CH2BrCH=CHCH2Br，D为OHCCH2CHBrCHO，
故答案为：CH2BrCH=CHCH2Br；OHCCH2CHBrCHO；
（2）反应①是1，3-丁二烯和溴发生1，4加成生成BrCH2CH=CHCH2Br，
反应②是BrCH2CH=CHCH2Br和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成HOCH2CH=CHCH2OH，
故答案为：加成反应；取代反应；
（3）所有与MLA具有相同官能团的同分异构体的结构简式有：
，
故答案为：；
（4）E→F转化的化学方程式为：HOOCCH2CHBrCOOH+3NaOH→NaOOCCH2CH（OH）COONa+NaBr+2H2O，
故答案为：HOOCCH2CHBrCOOH+3NaOH→NaOOCCH2CH（OH）COONa+NaBr+2H2O；
（5）顺序不能颠倒，若先氧化则B中碳碳双键也被氧化，
故答案为：不能，若先氧化则B中碳碳双键也被氧化；
（6）PMLA具有良好的生物相容性，可望作为手术缝合线等材料应用于生物医药和生物材料领域．其在生物体内水解的化学方程式为：
，
故答案为：．
．D被氧化生成E，则E中含有溴原子，E和氢氧化钠的水溶液发生反应生成F，F酸化生成MLA，所以F的结构简式为：NaOOCCH2CH（OH）COONa，E的结构简式为：HOOCCH2CHBrCOOH，D能发生银镜反应则D中含有醛基，所以D的结构简式为：OHCCH2CHBrCHO，根据1，3-丁二烯及D的结构简式知，1，3-丁二烯和溴发生1，4加成生成A为BrCH2CH=CHCH2Br，A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成B为HOCH2CH=CHCH2OH，B与HBr发生加成反应生成C，C的结构简式为：HOCH2CH2CHBrCH2OH，C再被氧化生成D，苹果酸经聚合生成聚苹果酸（PMLA），
（1）由上述分析可知，A为CH2BrCH=CHCH2Br，D为OHCCH2CHBrCHO，
故答案为：CH2BrCH=CHCH2Br；OHCCH2CHBrCHO；
（2）反应①是1，3-丁二烯和溴发生1，4加成生成BrCH2CH=CHCH2Br，
反应②是BrCH2CH=CHCH2Br和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成HOCH2CH=CHCH2OH，
故答案为：加成反应；取代反应；
（3）所有与MLA具有相同官能团的同分异构体的结构简式有：
，故答案为：
；（4）E→F转化的化学方程式为：HOOCCH2CHBrCOOH+3NaOH→NaOOCCH2CH（OH）COONa+NaBr+2H2O，
故答案为：HOOCCH2CHBrCOOH+3NaOH→NaOOCCH2CH（OH）COONa+NaBr+2H2O；
（5）顺序不能颠倒，若先氧化则B中碳碳双键也被氧化，
故答案为：不能，若先氧化则B中碳碳双键也被氧化；
（6）PMLA具有良好的生物相容性，可望作为手术缝合线等材料应用于生物医药和生物材料领域．其在生物体内水解的化学方程式为：
，故答案为：
．
点评：本题考查有机物的推断，明确苹果酸的性质来推断其结构是解答本题的关键，熟悉醇、羧酸、烯烃的性质即可解答，题目难度中等．
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