(2010?江苏)对硝基甲苯是医药、染料等工业的一种重要有机中间体,它常以浓硝酸为硝化剂,浓硫酸为催化剂,通过甲苯的硝化反应制备.

一种新的制备对硝基甲苯的实验方法是:以发烟硝酸为硝化剂,固体NaHSO4为催化剂(可循环使用),在CCl4溶液中,加入乙酸酐(有脱水作用),45℃反应1h.反应结束后,过滤,滤液分别用5% NaHCO3,溶液、水洗至中性,再经分离提纯得到对硝基甲苯.
(l)上述实验中过滤的目的是
回收NaHSO4
回收NaHSO4

(2)滤液在分液漏斗中洗涤静置后,有机层处于
层(填“上”或'下”);放液时,若发现液体流不下来,其可能原因除分液漏斗活塞堵塞外,还有
分液漏斗上口塞子未打开
分液漏斗上口塞子未打开

(3)下列给出了催化剂种类及用量对甲苯硝化反应影响的实验结果.
催化剂 n(催化剂) 硝化产物中各种异构体质量分数(%) 总产率(%)
n(甲苯) 对硝基甲苯 邻硝基甲苯 间硝基甲苯
浓H2SO4 1.0 35.6 60.2 4.2 98.0
1.2 36.5 59.5 4.0 99.8
NaHSO4 0.15 44.6 55.1 0.3 98.9
0.25 46.3 52.8 0.9 99.9
0.32 47.9 51.8 0.3 99.9
0.36 45.2 54.2 0.6 99.9
①NaHSO4催化制备对硝基甲苯时,催化剂与甲苯的最佳物质的量之比为
0.32
0.32

②由甲苯硝化得到的各种产物的含量可知,甲苯硝化反应的特点是
甲苯硝化主要得到对硝基甲苯和邻硝基甲苯
甲苯硝化主要得到对硝基甲苯和邻硝基甲苯

③与浓硫酸催化甲苯硝化相比,NaHSO4催化甲苯硝化的优点有
在硝化产物中对硝基甲苯比例提高
在硝化产物中对硝基甲苯比例提高
催化剂用量少且能循环使用
催化剂用量少且能循环使用

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