题目内容

6.阿司匹林(又称乙酰水杨酸,是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗炎药.乙酰水杨酸受热易分解,分解温度为128-135℃.某学习小组在实驻室以水杨酸(邻羟基苯甲酸)与乙酸酐[(CH3CO)2O]为主要原料合成阿司匹林,其制备原理为:

制备基本操作流程、装置示意图和有关数据如下(夹持和加热仪器已略去):

请根据以上信息回答下列问题:
(1)制备备阿司匹林时,要使用干燥仪器的原因是乙酸酐与水反应.
(2)合成阿司匹林时,最合适的加热方法是水浴加热,其原因是便于控制温度,防止乙酰水杨酸受热易分解.抽滤所得粗产品要用少量冰水洗涤,其目的是除去乙酸酐、乙酸、硫酸,减少乙酰水杨酸在水中的溶解.
(3)上述所得粗产品中还有一些副产品,其中有一种是高分子化合物.提纯粗产品:
①这种提纯方法叫做重结晶法.
②该方案中选用乙酸乙酯作溶剂的原因是水杨酸、乙酰水杨酸都微溶于水,高分子化合物不溶于水,用水作溶剂不能分离,而水杨酸易溶于乙酸乙酯,乙酰水杨酸可溶,高分子化合物不溶于乙酸乙酯,过滤分离出高分子化合物,通过重结晶可以得到乙酰水杨酸.
(4)该学习小组在实验中原料用量:2.0g水杨酸、5.0mL乙酸酐(ρ=1.08g•cm-3 ),最终称得产品质量m=2.2g,则所得乙酰水杨酸的产率为84.3%(结果保留3位有效数字).

分析 (1)由于乙酸酐与水反应发生水解反应,制备中仪器应干燥;
(2)控制温度在85℃~90℃,温度低于100℃,应采取水浴加热,便于控制温度,防止乙酰水杨酸受热易分解;
产品会附着乙酸酐、乙酸、硫酸,需要洗涤除去,冷水可以降低应溶解导致的损失;
(3)①由提纯流程图,可知是利用高分子化合物、水杨酸与乙酰水杨酸在乙酸乙酯中的溶解度不同进行分离;
②水杨酸、乙酰水杨酸都微溶于水,高分子化合物不溶于水,用水作溶剂不能分离,而水杨酸易溶于乙酸乙酯,乙酰水杨酸可溶,高分子化合物不溶于乙酸乙酯,过滤分离出高分子化合物,在冷却结晶时大部分水杨酸溶解在乙酸乙酯中,很少结晶出来;
(4)计算水杨酸、乙酸酐的物质的量,进行过量判断,根据不足量的物质计算理论产量,进而计算产率.

解答 解:(1)乙酸酐容易发生水解生成乙酸,故仪器应干燥,防止乙酸酐水解,
故答案为:乙酸酐与水反应;
(2)控制温度在85℃~90℃,温度低于100℃,应采取水浴加热,便于控制温度,防止乙酰水杨酸受热易分解;
产品会附着乙酸酐、乙酸、硫酸,需要洗涤除去,冷水可以降低乙酰水杨酸在水中的溶解,减少损失,
故答案为:水浴加热;便于控制温度,防止乙酰水杨酸受热易分解;除去乙酸酐、乙酸、硫酸,减少乙酰水杨酸在水中的溶解;
(3)①由提纯流程图,可知是利用高分子化合物、水杨酸与乙酰水杨酸在乙酸乙酯中的溶解度不同进行分离,这种分离提纯方法为重结晶,故答案为:重结晶法;
②水杨酸、乙酰水杨酸都微溶于水,高分子化合物不溶于水,用水作溶剂不能分离,而水杨酸易溶于乙酸乙酯,乙酰水杨酸可溶,高分子化合物不溶于乙酸乙酯,过滤分离出高分子化合物,在冷却结晶时大部分水杨酸溶解在乙酸乙酯中,很少结晶出来,通过重结晶可以得到乙酰水杨酸,故选用乙酸乙酯作溶剂,
故答案为:水杨酸、乙酰水杨酸都微溶于水,高分子化合物不溶于水,用水作溶剂不能分离,而水杨酸易溶于乙酸乙酯,乙酰水杨酸可溶,高分子化合物不溶于乙酸乙酯,过滤分离出高分子化合物,通过重结晶可以得到乙酰水杨酸;
(4)水杨酸的相对分子质量为138,n(水杨酸)=2.0 g÷138g/mol=0.0145mol,n(乙酸酐)=(5.0 mL×1.08 g/cm3)÷102g/mol=0.0529mol,由于乙酸酐的物质的量大于水杨酸,所以得到的乙酰水杨酸应该按照水杨酸来计算,故理论上得到乙酰水杨酸的质量为0.0145mol×180g/mol=2.61g,所以乙酰水杨酸的产率为(2.2g÷2.61g)×100%=84.3%,
故答案为:84.3%.

点评 本题考查有机物制备实验方案设计与评价,(3)中注意根据流程理解分离提纯方法,较好的考查学生分析解决问题的能力,题目难度中等.

练习册系列答案
相关题目
1.Ⅰ.反应物与生成物有:浓H2SO4、K2S、K2SO4、SO2、H2O和一种未知物质X.
(1)已知K2S在反应中失去电子,则该反应的氧化剂是浓H2SO4.
(2)已知0.5molK2S在反应中失去1mol电子生成X,则X的化学式为S.
(3)将氧化剂和还原剂及其配平后系数填入下列空格中,并标出电子转移的方向和数目:
□+□
(4)若反应中浓H2SO4过量,则 产物中无X生成,请完成此化学反应方程式:4H2SO4(浓)+K2S=K2SO4+4SO2↑+4H2O.
Ⅱ.短周期元素X、Y、Z的原子序数依次增大,X和Y同主族,Y和Z同周期,Y与Z能形成离子个数比为1﹕1的离子化合物A,X与Z能形成原子个数比为1﹕1的共价化合物B,它们之间能实现如图甲所示转化(部分产物已略去):

(1)Y在周期表的位置是第三周期第IA族;
(2)反应①的化学方程式是2NaCl+2H2O$\frac{\underline{\;通电\;}}{\;}$2NaOH+Cl2↑+H2↑.
(3)D溶液呈碱性的原因是(用离子方程式表示)ClO-+H2O?HClO+OH-.
D是很多漂白剂中含有的有效成分,这些产品不能与洁厕灵(含有有机酸和无机酸)一起使用,其原因就是在常温时能发生与反应②相似的反应.某校的学生在实验室利用反应②的原理来制备纯净、干燥的Z2,仪器装置如图乙所示(夹持固定装置的仪器已略去).
(4)写出反应②的离子方程式ClO-+Cl-+2H+=Cl2↑+H2O.
(5)上述实验装置不够完善,改进方法是在a、b装置之间加一盛有饱和食盐水(或水)的洗气瓶,除去HCl.

违法和不良信息举报电话:027-86699610 举报邮箱:58377363@163.com

精英家教网