Question

17．已知由C、H、O三种元素组成的化合物A，其相对分子质量为60，且A能与NaHCO₃反应生成CO₂．请回答下列问题：
（1）A的结构简式是CH₃COOH．
（2）有机物B与A相对分子质量相同，A和B之间能发生酯化反应，生成有机物C；B烃基上的一氯取代产物有3种，C的结构简式是CH₃COOCH₂CH₂CH₃．
（3）与C互为同分异构体且属于酯类的化合物还有8 种（不包括化合物C）
（4）有机物E可由B氧化得到，F是E的一种同分异构体，F可发生如图所示的转化，其中Y的分子式为C₆H₈O₄且分子中含有一个由六个原子构成的环．
①写出F的结构简式CH₃CH（OH）CHO．
②写出由X生成Y的化学方程式2 CH₃CH（OH）CHOOH $→_{△}^{浓硫酸}$+2H₂O．
③Z在一定条件下可以聚合生成高分子化合物，写出化学方程式CH₂=CHCOOH$\stackrel{一定条件}{→}$．

Answer 1

分析 （1）由C、H、O三种元素组成的化合物A，其相对分子质量为60，且A能与NaHCO₃反应生成CO₂，说明A含有羧基，结合相对分子质量可知A含有一个-COOH，剩余基团式量为60-45=15，为甲基，故A是CH₃COOH；
（2）有机物B与A相对分子质量相同，A和B之间能发生酯化反应，说明B是醇，B烃基上的一氯取代产物有3种，所以B是CH₃CH₂CH₂OH，A和B反应生成有机物C，则C是CH₃COOCH₂CH₂CH₃；
（3）根据形成酯的羧酸、醇的异构进行组合计算；
（4）F可以发生银镜反应、酸化得到X，则F含有醛基，X中含有-COOH，X在浓硫酸、加热条件下得到Y，Y的分子式为C₆H₈O₄且分子中含有一个由六个原子构成的环，应是通过酯化反应得到，故X、F中还含有-OH，X中-OH、-COOH连接同一碳原子上，可推知X为CH₃CH（OH）CHOOH，F为CH₃CH（OH）CHO，Y为，有机物E可由B（CH₃CH₂CH₂OH）氧化得到，F是E的一种同分异构体，故E为CH₃CH₂COOH，X发生消去反应生成Z为CH₂=CHCOOH，Z与氢气发生加成反应生成CH₃CH₂COOH．

解答 解：（1）由C、H、O三种元素组成的化合物A，其相对分子质量为60，且A能与NaHCO₃反应生成CO₂，说明A含有羧基，结合相对分子质量可知A含有一个-COOH，剩余基团式量为60-45=15，为甲基，故A是CH₃COOH，故答案为：CH₃COOH；
（2）有机物B与A相对分子质量相同，A和B之间能发生酯化反应，说明B是醇，B烃基上的一氯取代产物有3种，所以B是CH₃CH₂CH₂OH，A和B反应生成有机物C，则C是CH₃COOCH₂CH₂CH₃，故答案为：CH₃COOCH₂CH₂CH₃；
（3）C为CH₃COOCH₂CH₂CH₃，属于酯类的同分异构体：
羧酸为乙酸，醇还可以为CH₃CH（OH）CH₃，形成1种酯，
羧酸为HCOOH，醇为丁醇，丁烷有正丁烷、异丁烷，分别有2种、2种，被羟基取代形成丁醇共有4种，形成4种酯，
羧酸为丙酸，醇为乙醇，形成1种酯；
羧酸为丁酸，有2种，醇为甲醇，形成2种酯，
故共有1+4+1+2=8种，
故答案为：8；
（4）F可以发生银镜反应、酸化得到X，则F含有醛基，X中含有-COOH，X在浓硫酸、加热条件下得到Y，Y的分子式为C₆H₈O₄且分子中含有一个由六个原子构成的环，应是通过酯化反应得到，故X、F中还含有-OH，X中-OH、-COOH连接同一碳原子上，可推知X为CH₃CH（OH）CHOOH，F为CH₃CH（OH）CHO，Y为，有机物E可由B（CH₃CH₂CH₂OH）氧化得到，F是E的一种同分异构体，故E为CH₃CH₂COOH，X发生消去反应生成Z为CH₂=CHCOOH，Z与氢气发生加成反应生成CH₃CH₂COOH．
①F的结构简式为CH₃CH（OH）CHO，故答案为：CH₃CH（OH）CHO；
②由X生成Y的化学方程式为：2 CH₃CH（OH）CHOOH $→_{△}^{浓硫酸}$+2H₂O，
故答案为：2 CH₃CH（OH）CHOOH $→_{△}^{浓硫酸}$+2H₂O；
③CH₂=CHCOOH在一定条件下可以聚合生成高分子化合物，反应化学方程式：CH₂=CHCOOH$\stackrel{一定条件}{→}$，
故答案为：CH₂=CHCOOH$\stackrel{一定条件}{→}$．

点评 本题考查有机物的推断、同分异构体、有机反应方程式书写等，关键是计算确定A的结构简式，再结合发生的反应进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．