题目内容
【题目】H是药物合成中的一种重要中间体，下面是H的一种合成路线：
回答下列问题：
(1)X的结构简式为_______，其中所含官能团的名称为______；Y生成Z的反应类型为_______。
(2)R的化学名称是________。
(3)由Z和E合成F的化学方程式为__________________。
(4)同时满足苯环上有4个取代基，且既能发生银镜反应，又能发生水解反应的Y的同分异构体有________种，其中核磁共振氢谱上有4组峰，峰面积之比为1∶2∶2∶3的同分异构体的结构简式为________(一种即可)。
(5)参照上述合成路线，以乙醛和
为原料(其他试剂任选)，设计制备肉桂醛(
)的合成路线_______________。
【答案】
羟基 取代反应 对羟基苯甲醛 
16 
或
【解析】
根据Y的结构简式
，逆推X的结构简式是
；
，根据流程图中
可知， E的结构简式是
。
(1)由Y的结构简式逆推，X的结构简式为，其中所含官能团的名称为羟基；Y生成Z是羟基上的H原子被-CH3代替，反应类型为取代反应。
(2)R是
，化学名称是对羟基苯甲醛。
(3) 
和生成
和水，化学方程式为
。
(4)同时满足苯环上有4个取代基，且既能发生银镜反应，又能发生水解反应的Y的同分异构体，4个取代基分别是－OH、－OH、－CH3、HCOO－；有
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、, 
，共16种，其中核磁共振氢谱上有4组峰，峰面积之比为1∶2∶2∶3的同分异构体的结构简式为
或 
。
(5) 
水解为
，氧化为
，与乙醛反应生成
，所以乙醛和为原料制备肉桂醛的合成路线为
。
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