香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物.大多具有光敏性.有的还具有抗菌和消炎作用．它的核心结构是芳香内酯A.其分子式为C9H6O2.该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸． ①CH3CHCHCH2CH2CH3COOH+CH3CH2COOH ②R-CHCH2R-CH2-CH2-Br 请回答下列问题: (1)写出化合物C的结构简式． (2)化合物D有多种同分异构体题目和参考答案——青夏教育精英家教网——

题目内容

香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用．它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为C₉H₆O₂，该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸．

①CH₃CHCHCH₂CH₂CH₃COOH＋CH₃CH₂COOH

②R－CHCH₂R－CH₂－CH₂－Br

请回答下列问题：

(1)写出化合物C的结构简式________．

(2)化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应．这类同分异构体共有________种．

(3)在上述转化过程中，反应步骤BC的目的是________．

(4)请设计合理方案合成(用反应流程图表示，并注明反应条件)．

例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为CH₃CH₂OHCH₂CH₂

答案：
解析：

　　答案：(1)

　　(2)9种

　　(3)保护酚羟基，使之不被氧化

　　(4)

　　思路解析：(1)A为芳香内酯分子式为C₉H₆O₂，可写出A的结构简式为，从而可推出其水解后的B的结构简式为再结合B及C的分子式不难推出C的结构简式为．

　　(2)D的结构简式和对同分异构体的要求，所写同分异构体特点是苯环上要含二个取代基、且其水解产物之一要含有醛基，符合这些要求的应该有9种．

　　(3)因酚羟基易被高锰酸钾氧化，所以步骤B→C的目的是先将酚羟基变为“－OCH₃”保护起来．

　　(4)本小题是要求由

　　，然后再根据所学知识找出正确的合成路线及所采用的试剂．

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（2009?广东模拟）香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用．它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为C₉H₆O₂．该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸．

信息提示：

请回答下列问题：
（1）写出化合物C的结构简式

．
（2）化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应．这类同分异构体共有

种．
（3）在上述转化过程中，反应步骤B→C的目的是

保护酚羟基，使之不被氧化

保护酚羟基，使之不被氧化

．
（4）下面是从

的反应流程图，请在方框内写出A与B的结构简式，并注明反应②④的条件和试剂．

I．香豆素是一种用途广泛的香料，可用于配制香精以及制造日用化妆品和香皂等．某同学设计的香豆素的合成路线为：

（1）碳链增长的反应是

；
（2）官能团发生变化的反应有

．
II．香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用．它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为C₉H₆O₂．该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸．

专完成下列问题：
（1）写出化合物C的结构简式

．
（2）化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应．这类同分异构体共有

种．
（3）在上述转化过程中，反应步骤B→C的目的是

保护酚羟基，使之不被氧化

保护酚羟基，使之不被氧化

．
（4）请设计合理方案从

（用反应流程图表示，并注明反应条件）．
例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为：CH₃CH₂OH

高温、高压

（2010?漳州二模）[化学---有机化学基础]
香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，具有抗菌和消炎作用．它的核心结构是芳香内酯，其结构简式为

．
（1）下列关于芳香内酯的叙述正确的是

．
A．分子式为C₉H₈O₂ B．可发生加聚反应
C．能与溴水发生反应 D．1mol芳香内酯最多能和5mol氢气发生加成反应
（2）写出芳香内酯在酸性条件下水解的化学方程式：

．
（3）芳香内酯经下列步骤可转变为水杨酸等物质：

提示：CH₃CH=CHCH₂CH₃

CH₃COOH+CH₃CH₂COOH
请回答下列问题：
①指出D→F的反应类型为

．
②请写出反应C→E的化学方程式：

．
③在一定条件下阿司匹林（

）可由水杨酸制得．下列可检验阿司匹林样品中混有水杨酸的试剂是

．
a．三氯化铁溶液 b．碳酸氢钠溶液 c．石蕊试液 d．氢氧化钠溶液
④水杨酸的同分异构体中含有酚羟基且属于酯类的共有3种，写出其中一种同分异构体的结构简式

香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为C₉H₆O₂。该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。

请完成下列问题：

(1)写出化合物C的结构简式___________________。

(2)化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有_______________种。

(3)在上述转化过程中，反应步骤B→C的目的是_______________。

(4)请设计合理方案从合成(用反应流程图表示，并注明反应条件)。

例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为：

______________________________________________________________________

香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为C₉H₆O₂。该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。

提示：

请完成下列问题：

(1)写出化合物C的结构简式____________。

(2)化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有_________种。

(3)在上述转化过程中，反应步骤BC的目的是_________________________。

(4)请设计合理方案从合成(用反应流程图表示，并注明反应条件)。