题目内容

香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物,大多具有光敏性,有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A,其分子式为C9H6O2。该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。

提示:

请完成下列问题:

(1)写出化合物C的结构简式____________。

(2)化合物D有多种同分异构体,其中一类同分异构体是苯的二取代物,且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有_________种。

(3)在上述转化过程中,反应步骤BC的目的是_________________________。

(4)请设计合理方案从合成(用反应流程图表示,并注明反应条件)。

解析:充分理解题目的提示。(1)据乙二酸和D的结构可推知A的结构式;(2)中据水解产物能发生银镜反应可知原物质为甲酸酯类的物质,逐一写出还有间位、对位共3种,还有间、对位共3种,还有间位、对位共3种,所以一共是9种同分异构体;(4)中的合成反应,采用逆推法,分析官能团之间的反应,如何得到产物。

答案:(1)   (2)9

(3)保护酚羟基,使之不被氧化


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